H-Asp(OcHx)-Val-OBzl | 152020-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(OcHx)-Val-OBzl
• CAS: 152020-29-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: CCDYTHOFPUDIEB-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(OcHx)-Val-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Val-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  Dual-acting agents that possess free radical scavenging and antithrombotic activities: Design, synthesis, and evaluation of phenolic tetrahydro-β-carboline RGD peptide conjugates

  摘要：

  A new approach to construct a single dual-acting agent is described. Compounds 6a-c are potent free radical scavengers as demonstrated by the EC50 values in PC12 cell survival assay in term of NO, H2O2, and (OH)-O-. scavenging activity. The Ach-induced vaso-relaxation assay further confirms the potent NO scavenging activity of compounds 6a-c. In addition, 6a-c are efficacious in a rat arterial thrombosis, and are active in ADP- or PAF-induced in vitro platelet aggregation assay, suggesting that compounds 6a-c also possess anti-thrombotic activities. Since both free radical and thrombogenesis are important risk factors in myocardial ischemic/reperfusion injuries, these dual-acting agents having both free radical scavenging and antithrombolic activities may potentially be beneficial toward their treatment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.024
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OcHex)-Val-OBzl 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-Asp(OcHx)-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIX. Synthesis and Antimetastatic Effects of Peptides and Peptide-Poly(Ethylene Glycol) Hybrids Related to the Core Sequence of the Type III Connecting Segment Domain of Fibronectin.

  摘要：

  通过溶液法或固相法合成了包含纤连蛋白A链III型连接片段结构域核心序列的相关肽（H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-NH2、H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-Pro-Ser-Thr-NH2和H-Arg-Glu-Asp-Val-NH2）及其聚乙二醇（PEG）杂化物。在体外评估了它们对B16-BL6黑色素瘤细胞黏附和迁移至纤连蛋白的抑制效果，并检验了它们对抗肿瘤转移的治疗效力。合成纤连蛋白相关肽的抗黏附和抗迁移效果优于其PEG杂化物，因此我们发现，经PEG化修饰后，肽在体外的生物活性降低。在体内实验中，我们发现含有Glu-Ile-Leu-Asp-Val和Arg-Glu-Asp-Val序列的合成肽对B16-BL6黑色素瘤的实验性转移具有抑制作用。在所有合成肽中，H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-NH2显示出最强的抑制效果。将Arg-Glu-Asp-Val与聚乙二醇杂化后，增强了其母体肽的抑制效果。由Glu-Ile-Leu-Asp-Val、Arg-Glu-Asp-Val和Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg的PEG杂化物组成的混合物显著抑制了肿瘤转移。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.1574