Boc-Arg(Tos)-Glu(OcHx)-Asp(OcHx)-Val-OBzl | 186887-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(Tos)-Glu(OcHx)-Asp(OcHx)-Val-OBzl
• CAS: 186887-11-6
• 化学式: C₅₁H₇₅N₇O₁₃S
• 分子量: 1026.26
• InChiKey: OTDHQJASZOFPPW-CYJAANLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  289.08
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(Tos)-Glu(OcHx)-Asp(OcHx)-Val-OBzl 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到Boc-Arg(Tos)-Glu(OcHx)-Asp(OcHx)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIX. Synthesis and Antimetastatic Effects of Peptides and Peptide-Poly(Ethylene Glycol) Hybrids Related to the Core Sequence of the Type III Connecting Segment Domain of Fibronectin.

  摘要：

  通过溶液法或固相法合成了包含纤连蛋白A链III型连接片段结构域核心序列的相关肽（H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-NH2、H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-Pro-Ser-Thr-NH2和H-Arg-Glu-Asp-Val-NH2）及其聚乙二醇（PEG）杂化物。在体外评估了它们对B16-BL6黑色素瘤细胞黏附和迁移至纤连蛋白的抑制效果，并检验了它们对抗肿瘤转移的治疗效力。合成纤连蛋白相关肽的抗黏附和抗迁移效果优于其PEG杂化物，因此我们发现，经PEG化修饰后，肽在体外的生物活性降低。在体内实验中，我们发现含有Glu-Ile-Leu-Asp-Val和Arg-Glu-Asp-Val序列的合成肽对B16-BL6黑色素瘤的实验性转移具有抑制作用。在所有合成肽中，H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-NH2显示出最强的抑制效果。将Arg-Glu-Asp-Val与聚乙二醇杂化后，增强了其母体肽的抑制效果。由Glu-Ile-Leu-Asp-Val、Arg-Glu-Asp-Val和Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg的PEG杂化物组成的混合物显著抑制了肿瘤转移。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.1574
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OcHex)-Val-OBzl 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Boc-Arg(Tos)-Glu(OcHx)-Asp(OcHx)-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIX. Synthesis and Antimetastatic Effects of Peptides and Peptide-Poly(Ethylene Glycol) Hybrids Related to the Core Sequence of the Type III Connecting Segment Domain of Fibronectin.

  摘要：

  通过溶液法或固相法合成了包含纤连蛋白A链III型连接片段结构域核心序列的相关肽（H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-NH2、H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-Pro-Ser-Thr-NH2和H-Arg-Glu-Asp-Val-NH2）及其聚乙二醇（PEG）杂化物。在体外评估了它们对B16-BL6黑色素瘤细胞黏附和迁移至纤连蛋白的抑制效果，并检验了它们对抗肿瘤转移的治疗效力。合成纤连蛋白相关肽的抗黏附和抗迁移效果优于其PEG杂化物，因此我们发现，经PEG化修饰后，肽在体外的生物活性降低。在体内实验中，我们发现含有Glu-Ile-Leu-Asp-Val和Arg-Glu-Asp-Val序列的合成肽对B16-BL6黑色素瘤的实验性转移具有抑制作用。在所有合成肽中，H-Glu-Ile-Leu-Asp-Val-NH2显示出最强的抑制效果。将Arg-Glu-Asp-Val与聚乙二醇杂化后，增强了其母体肽的抑制效果。由Glu-Ile-Leu-Asp-Val、Arg-Glu-Asp-Val和Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg的PEG杂化物组成的混合物显著抑制了肿瘤转移。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.1574