5,5'-(1,4-phenylene)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-(1,4-phenylene)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)
• 英文别名: 1,4-bis(2-amino-1,3,4-thiadiazolyl)benzene；5-[4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₈N₆S₂
• 分子量: 276.346
• InChiKey: BHJOHSUULHXMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,4-phenylene)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine) 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3,4-噻二唑的新型偶氮染料：合成、表征及其作为染料敏化太阳能电池和抗氧化剂的应用

  摘要：

  :在这项工作中，研究了四种基于噻二唑的新型供体-受体-π-受体-供体结构抗氧化染料的重要特征、电化学、光学和热稳定性。这四种染料以芳基氨基为给体，两个 1，3，4-噻二唑分子为受体，偶氮和苯基为 π 间隔物。研究和讨论了不同芳基氨基取代基作为给体基团对优化分子、几何特性、光学特性和电子特性的影响。这些偶氮染料是通过重氮化 1，4-双（2-氨基-1,3,4-噻二唑）苯并与不同的芳香族化合物偶联合成的，并通过紫外光谱、1H NMR、FTIR 和元素分析确认了它们的结构。有趣的是，这些化合物被证明对润滑剂和抗氧化剂同样重要。对这些染料进行基于密度泛函理论（DFT）的量子计算，可获得与其电池高性能相关的全面信息。通过简单的溶液旋涂制造工艺，基于电子供体基底的有机太阳能电池的功率转换效率（PCE）达到 5.3%，开路电压高达 0.93。所制备的偶氮日的效率与抑制基础油氧化有关。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.161916.6960
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(hydrazinecarbothioamide) 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,5'-(1,4-phenylene)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  利用超声波辐射作为绿色有效的一锅法制备新型双-2-氨基-1,3,4-氧杂（噻）二唑和双四唑系列

  摘要：

  在有效且直接的转化中，双缩氨基脲和双缩氨基硫脲被转化为多种新型取代的双-2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-2-氨基-1,3 ...

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.197

文献信息

• Micelle nano-reactors as mediators of water-insoluble ligand complexation with Cu(II) ions in aqueous medium
  作者：Ragıp Adıgüzel、Senay Taşcıoğlu

  DOI：10.2478/s11696-012-0283-7

  日期：2013.1.1

  4-bis(2-amino-1,3,4-thiadiazolyl)benzene ligands with Cu(II) ions was achieved in the sodium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate (AOT)-heptane-water reverse micellar system at the hydration ratio of 15. The results revealed that AOT normal micelles cause a change in the reaction mechanism together with the enhancement of the complex formation. The observed micellar effects were rationalized on basis of the properties

  水溶性和不溶性反应物之间的络合反应显示在水性介质中，在存在正常或反向表面活性剂胶束的情况下发生，与纯有机溶剂相比，在较低温度下的收率明显更高。新型水不溶性双（2-氨基-1,3,4-噻二唑基）甲烷和1,4-双（2-氨基-1,3,4-噻二唑基）苯配体与Cu络合的产率提高最高（II）在水合比为15的双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠（AOT）-庚烷-水逆胶束系统中获得离子。结果表明，AOT正常胶束会导致反应机理发生变化，并且增强复合物的形成。根据本体溶剂，表面活性剂和配体的性质合理化了观察到的胶束效应 考虑反胶束的溶剂化和水合比。结果证明了复杂产率对胶束核心中水量的依赖性，因此也对胶束核心中水的性质具有依赖性，这表明可以通过优化水合比来最大化产率。
• Utilization of ultrasonic irradiation as green and effective one-pot protocol to prepare novel series of bis-2-amino-1,3,4-oxa(thia)diazoles and bis-tetrazoles
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Ahmed Fawzy Abdel-Magied

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.197

  日期：——

  In an effective and straightforward conversion, bis-semicarbazones and bis-thiosemicarbazones are transformed into a diversity of novel substituted bis-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and bis-2-amino-1,3 ...

  在有效且直接的转化中，双缩氨基脲和双缩氨基硫脲被转化为多种新型取代的双-2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-2-氨基-1,3 ...
• Novel Azo Dye Based On 1,3,4-Thiadiazole: Synthesis, Characterization Linked To Application As Dye-Sensitized Solar Cells And Antioxidant
  作者：Ashraf Ashmawy、amr Alahl、Ali A.Ali、Ammar Mahmoud、sameh rizk

  DOI：10.21608/ejchem.2022.161916.6960

  日期：2022.11.24

  : In this work, the important features, electrochemical, optical and thermal stability as antioxidant, of four new donor-acceptor–π–acceptor-donor architecture, antioxidant dyes based on thiadiazole were studied. The four dyes carry aryl amino groups as the donors, two 1, 3, 4-thiadiazole moieties as the acceptors and azo and phenyl groups as π spacers. The effect of different aryl amino substituents as the donor group on optimization molecules, geometric, optical properties and electronic properties were studied and discussed. These azo dyes were synthesized by diazotization of 1, 4-bis (2-amino-1,3,4 -thiadiazole)benzene and coupling with different aromatic compounds, and their structures were recognized by UV spectroscopy and 1H NMR, FTIR, and elemental analysis. Interestingly, these compounds proved to be as important for lubricants as antioxidants. Outcome of run Density functional theory DFT-based quantum calculations on these dyes so allow comprehensive information in correlation with their cell high performance. Electron donor substrate based on organic solar cells shows power conversion efficiency (PCE) of 5.3 % with 0.93 as high open-circuit voltage by simple solution spin-coating manufacturing procedure. The efficiency of the prepared azo day passes to inhibition base oil from oxidation.

  :在这项工作中，研究了四种基于噻二唑的新型供体-受体-π-受体-供体结构抗氧化染料的重要特征、电化学、光学和热稳定性。这四种染料以芳基氨基为给体，两个 1，3，4-噻二唑分子为受体，偶氮和苯基为 π 间隔物。研究和讨论了不同芳基氨基取代基作为给体基团对优化分子、几何特性、光学特性和电子特性的影响。这些偶氮染料是通过重氮化 1，4-双（2-氨基-1,3,4-噻二唑）苯并与不同的芳香族化合物偶联合成的，并通过紫外光谱、1H NMR、FTIR 和元素分析确认了它们的结构。有趣的是，这些化合物被证明对润滑剂和抗氧化剂同样重要。对这些染料进行基于密度泛函理论（DFT）的量子计算，可获得与其电池高性能相关的全面信息。通过简单的溶液旋涂制造工艺，基于电子供体基底的有机太阳能电池的功率转换效率（PCE）达到 5.3%，开路电压高达 0.93。所制备的偶氮日的效率与抑制基础油氧化有关。