methyl N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysinate | 640731-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysinate
• 英文别名: methyl N²-[(benzyloxy)carbonyl]-N⁶-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysinate
• CAS: 640731-06-2
• 化学式: C₄₀H₆₆N₆O₁₁
• 分子量: 806.998
• InChiKey: NBFIBGVFDBEMRO-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  185.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysinate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 N²-acetyl-N⁶-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  含有不同催化基团密度的催化模块的聚合人工金属蛋白酶降解肌红蛋白：肽键裂解的位点选择性

  摘要：

  单核、双核和四核人工金属蛋白酶是通过将含有 Cyclen 的 Cu(II) 络合物 (Cu(II)Cyc) 的相应催化模块连接到交联聚苯乙烯的衍生物来制备的。聚合人工金属蛋白酶通过水解有效地裂解肌红蛋白 (Mb) 的肽键。随着催化基团密度的提高，蛋白水解活性显着增加：对于单核、双核和四核催化剂，k(cat)/K(m) 的比率为 1:13:100。在双核催化剂对 Mb 的降解过程中，积累了两对中间蛋白。导致蛋白质片段形成的两个初始切割位点之一被鉴定为 Gln(91)-Ser(92)，另一个被建议为 Ala(94)-Thr(95)。基于使用 Mb 的 X 射线晶体结构进行的分子建模研究，位点选择性归因于催化模块的一个 Cu(II)Cyc 单元锚定到 Mb 的血红素羧酸盐上。蛋白质底物初始裂解的高位点选择性和催化作用的机械分析对于聚合人工酶来说是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja034730t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 (4,7,10-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环癸-1-基)乙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  含有不同催化基团密度的催化模块的聚合人工金属蛋白酶降解肌红蛋白：肽键裂解的位点选择性

  摘要：

  单核、双核和四核人工金属蛋白酶是通过将含有 Cyclen 的 Cu(II) 络合物 (Cu(II)Cyc) 的相应催化模块连接到交联聚苯乙烯的衍生物来制备的。聚合人工金属蛋白酶通过水解有效地裂解肌红蛋白 (Mb) 的肽键。随着催化基团密度的提高，蛋白水解活性显着增加：对于单核、双核和四核催化剂，k(cat)/K(m) 的比率为 1:13:100。在双核催化剂对 Mb 的降解过程中，积累了两对中间蛋白。导致蛋白质片段形成的两个初始切割位点之一被鉴定为 Gln(91)-Ser(92)，另一个被建议为 Ala(94)-Thr(95)。基于使用 Mb 的 X 射线晶体结构进行的分子建模研究，位点选择性归因于催化模块的一个 Cu(II)Cyc 单元锚定到 Mb 的血红素羧酸盐上。蛋白质底物初始裂解的高位点选择性和催化作用的机械分析对于聚合人工酶来说是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja034730t