1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)pentan-1-one | 80986-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-valerophenone；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-1-pentanone
• CAS: 80986-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VENJONDQZOOAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)pentan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-8-pentyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• Design, synthesis, docking, and biochemical characterization of non-nucleoside SARS-CoV-2 RdRp inhibitors
  作者：Nicoletta Brindani、Federico Munafò、Andrea Menichetti、Elisa Donati、Michela Nigro、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117179

  日期：2023.2

  which have been designed, synthesized, and characterized for their ability to block the RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) enzyme, a promising target for antiviral drug discovery. This compound series represents a good starting point for developing non-nucleoside inhibitors of RdRp. Compounds 4, 5, and 8 were the most promising drug-like candidates with good potency in inhibiting RdRp, improved in

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。
• Rational design of inhibitors of VirA–VirG two-component signal transduction
  作者：Justin Maresh、Jin Zhang、Yih-Ling Tzeng、Nora A. Goodman、David G. Lynn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.018

  日期：2007.6

  VirA-VirG two-component system regulates the vir (virulence) operon in response to specific host factors (xenognosins) in the plant pathogen Agrobacterium tumefaciens. Using whole cell assays, stable inhibitors inspired by the labile natural benzoxazinone inhibitor HDMBOA are developed. It is found that aromatic aldehydes represent a minimal structural unit for activity. In particular, 3-hydroxy-4,6-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one (HDI) was found to have the highest activity, making it the most potent developed inhibitor of virulence gene expression in Agrobacterium. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ahluwalia, V. K.; Mukherjee, Irani; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mukherjee, Irani、Rani, Nimmi

  DOI：——

  日期：——
• Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Federico Munafò、Michela Nigro、Nicoletta Brindani、Jacopo Manigrasso、Inacrist Geronimo、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115044

  日期：2023.2