2-azido-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide | 847149-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 847149-82-0
• 化学式: C₉H₇F₃N₄O
• 分子量: 244.176
• InChiKey: YDCQJEJEWWUUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-(4-formyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation

  摘要：

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.1039/c5md00171d
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基溴代乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel fluoro 1,2,3-triazole tagged amino bis(benzothiazole) derivatives, their antimicrobial and anticancer activity

  摘要：

  A new series of fluoro 1,2,3-triazole tagged amino bis (benzothiazole) derivatives 8, 9 were prepared starting from 2-amino benzothiazole in four steps via amination, cyclization, alkylation followed by reaction with various azides under sharpless conditions through click chemistry approach. All newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial and cytotoxic activity against four human cancer cell lines (U937, THP-1, Colo205, and A549), and promising compounds have been identified.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1006-0

文献信息

• Synthesis, in vitro evaluation and molecular docking studies of novel triazine-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Jing Wang、Xin Li、Juan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.067

  日期：2017.1

  substitution at phenyl ring, represented the most potent α-glucosidase inhibitory activity. Molecular docking studies of the most active compounds with the homology modelled α-glucosidase were also performed to explore the possible inhibitory mechanism. Our studies shown that these triazine-triazole derivatives are a new class of α-glucosidase inhibitors.

  合成了一系列新颖的三嗪-三唑衍生物7a – 7m，通过1 H NMR表征并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比（IC 50  = 817.38±6.27μM），所有合成的化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50范围为11.63±0.15至37.44± 0.35μM。在该系列中，化合物7i（IC 50 = 11.63±0.15μM），在苯环上带有2,5-二氯取代基，表示最有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。还用同源性建模的α-葡萄糖苷酶对活性最高的化合物进行了分子对接研究，以探索可能的抑制机制。我们的研究表明，这些三嗪-三唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of triazole and isoxazole-tagged benzothiazole/benzoxazole derivatives as potent cytotoxic agents
  作者：Tulshiram L. Dadmal、K. Appalanaidu、Ravindra M. Kumbhare、Tanmoy Mondal、M. Janaki Ramaiah、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1039/c8nj01249k

  日期：——

  isoxazole-linked benzothiazole/benzoxazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity against human cancer cell lines, such as HeLa (cervical), and A549 (lung) cell lines, with HEK-293 cell line used as a control. Among them, conjugates 8a, 8f, 13g, 13h and 13j displayed significant cytotoxic activity against human cancer cell lines. Furthermore, these active conjugates induced

  癌症是人类的主要健康问题，也是最令人不安的疾病，在发达国家和发展中国家均会导致死亡。正确治疗该疾病仍然是一个挑战。化学疗法被认为是治愈该疾病的方法之一。在这项研究中，合成了一系列1,2,3-三唑和异恶唑连接的苯并噻唑/苯并恶唑衍生物，并评估了其对人癌细胞系（例如HeLa（宫颈）和A549（肺）细胞系）的抗癌活性。 ，以HEK-293细胞系为对照。其中，缀合物8a，8f，13g，13h和13j对人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。此外，这些活性缀合物诱导与凋亡的内在途径有关的关键凋亡基因如caspase-9，caspase-3，BAX和细胞色素c的表达增加。这项研究可能为HeLa和肺癌细胞提供可能的抗癌疗法。
• Aminofurazan compounds useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Come H. Jon

  公开号：US20050148640A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种有用的蛋白激酶抑制剂化合物。本发明还提供了包括上述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• Flavone-1,2,3-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, enzyme inhibition, kinetic analysis and molecular docking study
  作者：Manoj Dhameja、Hariom Kumar、Sirisha Kurella、Adepally Uma、Preeti Gupta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106028

  日期：2022.10

  conditions were mild, good yielding and required easy work up. All the synthesized flavone-triazole derivatives were found more active against the yeast α-glucosidase with IC50 values ranging from 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μ M as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 844.81 ± 0.53 μM). The derivatives with 2,5‑dichloro 9k (IC50 = 24.37 ± 0.55 μM) and 4‑chloro 9d (IC50 = 24.77 ± 0.30 μM) substituent

  α-葡萄糖苷酶抑制剂被认为是治疗 2 型糖尿病的主要疗法，并且由于其有限的副作用带来的局部作用而被优选。在这方面，通过利用有效的点击反应方案设计和合成了 19 种新的黄酮-1,2,3-三唑衍生物，并筛选了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用。反应条件温和，收率好，后处理容易。与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 844.81 ± 0.53 μM）相比，发现所有合成的黄酮-三唑衍生物对酵母 α-葡萄糖苷酶具有更高的活性，IC 50值范围为 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μM。与 2,5-二氯9k (IC 50 = 24.37 ± 0.55 μM) 和带有酰胺键的 4-氯9d (IC 50 = 24.77 ± 0.30 μM) 取代基活性最高。在大多数活性衍生物9k和9d的动力学研究中，发现它们分别是混合抑制剂和非竞争性抑制剂。在分子对接研究中，对最活跃的化合物进行了盲对接，以发现化合物与
• Synthesis of Novel Thiazolidine-4-One Derivatives, Their Cytotoxicity, Antifungal Properties, Molecular Docking and Molecular Dynamics
  作者：U. B. Kosurkar、J. Mamilla、T. L. Dadmal、P. C. Choudante、S. N. Mali、S. Misra、R. M. Kumbhare

  DOI：10.1134/s1068162023020127

  日期：2023.4

  Abstract A new design of thiazolidin-4-one derivatives were evaluated for their cytotoxicity on CHO (Chinese Hamster ovary cells), SKOV3 (Human Ovarian cancer) and HeLa (Human cervical) cancer cell lines. All these compounds exhibited moderate cytotoxicity against CHO cells but showed potent anticancer activity against both SKOV3 and HeLa cell lines. A high antiproliferative activity of compound (Va)

  摘要 评估了一种新设计的噻唑烷 4-酮衍生物对 CHO（中国仓鼠卵巢细胞）、SKOV3（人类卵巢癌）和 HeLa（人类宫颈癌）癌细胞系的细胞毒性。所有这些化合物对 CHO 细胞均表现出中等的细胞毒性，但对 SKOV3 和 HeLa 细胞系均表现出强大的抗癌活性。观察到化合物 ( Va )、( Vd ) 和 ( Vm ) 针对 SKOV3 和 ( Va )、( Vm ) 和 ( Vq ) 针对 HeLa 细胞系的高抗增殖活性。值得注意的是 ( Vq ) 和 ( Vc) 对正常 CHO 细胞的毒性相对较小，但对 HeLa 和 SKOV3 细胞具有高细胞毒性。在抗微生物活性 ( Vb )、( Vc ) 和 ( Vq ) 中，化合物在 150 μg/mL 浓度下对黑曲霉和黄曲霉表现出适度的抗真菌活性。此外，超过 100 ns 的分子对接和分子动力学分析与目标 FGFR2 (4j96): ( Vq )