methyl 3-((3S)-3-(azidomethyl)-4-{[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)-1-naphthoate | 954410-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-((3S)-3-(azidomethyl)-4-{[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)-1-naphthoate
• 英文别名: methyl 3-[(3S)-3-(azidomethyl)-4-[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)imidazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 954410-12-9
• 化学式: C₃₆H₃₄FN₇O₄
• 分子量: 647.709
• InChiKey: MNDTZIYYCHYTRV-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((3S)-3-(azidomethyl)-4-{[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)-1-naphthoate 在 palladium(II) hydroxide/carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-[(3R)-3-(acetamidomethyl)-4-[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)imidazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120688

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-萘酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 methyl 3-((3S)-3-(azidomethyl)-4-{[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted Imidazole 4-Carboxamides as Cholecystokinin-1 Receptor Modulators
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090239862A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Certain novel substituted imidazole 4-carboxamides are ligands of the human cholecystokinin receptor and, in particular, are selective ligands of the human cholecystokinin-1 receptor (CCK-1R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of CCK-1, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑4-羧酰胺是人胆囊收缩素受体的配体，尤其是人胆囊收缩素-1受体（CCK-1R）的选择性配体。它们因此可用于治疗、控制或预防对CCK-1调节敏感的疾病和疾病，如肥胖症和糖尿病。
• 2-Substituted piperazine-derived imidazole carboxamides as potent and selective CCK1R agonists for the treatment of obesity
  作者：Richard Berger、Cheng Zhu、Alexa R. Hansen、Bart Harper、Zhesheng Chen、Tom G. Holt、James Hubert、Susan J. Lee、Jie Pan、Su Qian、Marc L. Reitman、Alison M. Strack、Drew T. Weingarth、Michael Wolff、Douglas J. MacNeil、Ann E. Weber、Scott D. Edmondson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.083

  日期：2008.9

  The discovery and structure-activity relationship of 1,2-diarylimidazole piperazine carboxamides bearing polar side chains as potent and selective cholecystokinin 1 receptor (CCK1R) agonists are described. Optimization of this series resulted in the discovery of isopropyl carboxamide 40, a CCK1R agonist with sub-nanomolar functional and binding activity as well as excellent potency in a mouse overnight food intake reduction assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2010178A4
  申请人：——

  公开号：EP2010178A4

  公开（公告）日：2009-04-29
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE 4-CARBOXAMIDES AS CHOLECYSTOKININ-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2010178A2

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7858629B2
  申请人：——

  公开号：US7858629B2

  公开（公告）日：2010-12-28