10-(2-(二乙基氨基)乙基)-9(10H)-吖啶酮 | 60536-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-(2-(二乙基氨基)乙基)-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 10-diethylaminoethyl-9-acridinone
• 英文别名: 10-(2-diethylamino-ethyl)-10H-acridin-9-one；10-(2-Diaethylamino-aethyl)-10H-acridin-9-on；10-[2-(diethylamino)ethyl]-9-acridanone；9(10H)-Acridinone, 10-(2-(diethylamino)ethyl)-；10-[2-(diethylamino)ethyl]acridin-9-one
• CAS: 60536-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: RINBNPPEMJIWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-(二乙基氨基)乙基)-9(10H)-吖啶酮 在 sodium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以71%的产率得到10-(2-diethylamino-ethyl)-9,10-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  制备一些新的N-取代的9,10-二氢ac啶衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00055a038
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-diethylamino-ethoxy)-acridine 生成 10-(2-(二乙基氨基)乙基)-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 10-N-Substituted Acridones as Novel Chemosensitizers in <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jane X. Kelly、Martin J. Smilkstein、Roland A. Cooper、Kristin D. Lane、Robert A. Johnson、Aaron Janowsky、Rozalia A. Dodean、David J. Hinrichs、Rolf Winter、Michael Riscoe

  DOI：10.1128/aac.00669-07

  日期：2007.11

  synthesized, and evaluated for the ability to enhance the potency of quinoline drugs against multidrug-resistant (MDR) Plasmodium falciparum malaria parasites. A number of acridone derivatives, with side chains bridged three or more carbon atoms apart between the ring nitrogen and terminal nitrogen, demonstrated chloroquine (CQ)-chemosensitizing activity against the MDR strain of P. falciparum (Dd2). Isobologram

  设计，合成并评估了一系列新颖的10-N-取代的cri烯，它们在末端带有叔胺基的烷基侧链，并评估了增强喹啉类药物对抗多药耐药性（MDR）恶性疟原虫的效力的能力。疟原虫。许多a啶酮衍生物的侧链在环氮和末端氮之间桥接三个或三个以上的碳原子，它们显示出对恶性疟原虫（Dd2）MDR菌株的氯喹（CQ）化学增敏活性。等效线分析法显示，选定的候选物在耐CQ（CQR）的寄生虫Dd2中表现出与CQ显着的协同作用，但在CQ敏感（CQS）D6中仅发生加性（或无关紧要）相互作用。这些a啶酮衍生物还增强了其他喹啉类抗疟药的敏感性，例如Dd2中的去乙基氯喹（DCQ）和奎宁（QN）。选定的cri啶酮对CQ和QN的化学增敏作用模式类似于维拉帕米针对各种寄生虫株的化学增敏作用，其突变编码恶性疟原虫CQ抗性转运蛋白（PfCRT）的氨基酸76。与其他已知的具有公认的精神治疗作用的化学增敏剂（例如地昔帕明，丙咪嗪和氯苯那敏）不同，
• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04711889A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  The invention relates to acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond, A is lower alkylene, R.sup.5 is a 5-membered nitrogen-containing, optionally lower alkyl-substituted aromatic heterocycle, amino or the group ##STR2## the symbol is a 5- or 6-membered, optionally lower alkyl-substituted saturated heterocycle which can contain as a ring member oxygen or sulfur or the group >NH or >N(B).sub.n --A.sup.1 --R.sup.6, B is the group --CO--, --COO-- or --SO.sub.2 --, n is the number 0 or 1, A.sup.1 is lower alkylene, R.sup.6 is hydrogen, amino, lower alkylamino or di(lower alkyl)amino and R.sup.7 is hydrogen or lower alkyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, their preparation and pharmaceutical compositions based thereon.

  该发明涉及以下结构的苦橙酮衍生物：其中虚线是一个可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低烷基，R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低烷基，另一个与R一起是一个额外的键，A是较低烷基，R.sup.5是一个含氮的5-成员环，可选择地是较低烷基取代的芳香杂环，氨基或该基团，符号是一个5-或6-成员的，可选择地是较低烷基取代的饱和杂环，其中环成员可以是氧或硫，或者是该基团，B是基团--CO--，--COO--或--SO.sub.2--，n是数字0或1，A.sup.1是较低烷基，R.sup.6是氢，氨基，较低烷基氨基或二(较低烷基)氨基，R.sup.7是氢或较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，其制备和基于此的制药组合物。
• Eisleb, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1433,1449
  作者：Eisleb

  DOI：——

  日期：——
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  作者：

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  日期：——
• GALY J. P.; ELGUERO J.; VINCENT E. J.; GALY A. M.; BARBE J., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 944-946
  作者：GALY J. P.、 ELGUERO J.、 VINCENT E. J.、 GALY A. M.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——