(S)-2-[(S)-2-(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 57281-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 57281-95-5
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₆
• 分子量: 493.56
• InChiKey: HVFFVDZXAUSKJS-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  718.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以93%的产率得到脯氨酰-脯氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VII. Bitterness of the retro-BPIa (Val–Ile–Phe–Pro–Pro–Gly–Arg) and Its Fragments

  摘要：

  为了说明从酪蛋白水解物中分离出的BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）所表现出的苦味，我们提出了以下要求：其特征空间结构，即N末端的基本部分与C末端的疏水部分通过脯氨酸残基相互影响，是表现苦味所必需的。至于另一种成分BPIc（Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His），虽然它表现出的味道与BPIa一样强烈而苦涩，但BPIc的基本部分位于C末端，疏水部分位于N末端。作者合成了逆BPIa，其肽序列相反及其片段。逆BPIa表现出的苦味同样强烈，但逆BPIa片段的苦味远弱于逆BPIa。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.103
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 反应 1.17h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VII. Bitterness of the retro-BPIa (Val–Ile–Phe–Pro–Pro–Gly–Arg) and Its Fragments

  摘要：

  为了说明从酪蛋白水解物中分离出的BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）所表现出的苦味，我们提出了以下要求：其特征空间结构，即N末端的基本部分与C末端的疏水部分通过脯氨酸残基相互影响，是表现苦味所必需的。至于另一种成分BPIc（Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His），虽然它表现出的味道与BPIa一样强烈而苦涩，但BPIc的基本部分位于C末端，疏水部分位于N末端。作者合成了逆BPIa，其肽序列相反及其片段。逆BPIa表现出的苦味同样强烈，但逆BPIa片段的苦味远弱于逆BPIa。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.103