(3S,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol | 498579-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,3S)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 498579-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: JEWZYWDJLKDYSU-STUBTGCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,3R,4R,5R,7R)-7-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]methyl (2S,4S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-4-[[(E,3R)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoxy]carbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate 在 (S)-BinapRuBr₂ manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3S,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009