2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-4,5-bis((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate | 1262956-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-4,5-bis((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• CAS: 1262956-56-8
• 化学式: C₂₅H₄₄Cl₃NO₆SSi₃
• 分子量: 677.309
• InChiKey: UBSZZGZGPUSJRH-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-4,5-bis((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物底物的亚化学计量还原醚化和一锅保护基操纵。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00252f
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-4,5-bis((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物底物的亚化学计量还原醚化和一锅保护基操纵。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00252f

文献信息

• Towards Glucosamine Building Blocks: Regioselective One-Pot Protection and Deallylation Procedures
  作者：M. Marques、Ramu Enugala、Luísa Carvalho

  DOI：10.1055/s-0030-1259001

  日期：2010.11

  Glucosamine building blocks have been prepared by an efficient regioselective one-pot protection approach. This synthetic route enabled the straightforward preparation of a glucosamine disaccharide in 73% yield. The system Pd(PPh3)4/TES was investigated as an alternative procedure for anomeric allyl ether deprotection.

  葡萄糖胺结构单元是通过有效的区域选择性一锅保护方法制备的。该合成路线能够直接制备氨基葡萄糖二糖，产率达 73%。研究了 Pd(PPh3)4/TES 系统作为异头烯丙基醚脱保护的替代程序。