3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl azide | 1440529-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl azide
• CAS: 1440529-29-2
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₇
• 分子量: 427.498
• InChiKey: WPJOJFSFHULEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl azide 、 (二苯基膦基)甲硫醇S-乙酸酯 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-((2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl)oxy)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Traceless Staudinger acetylation of azides in aqueous buffers

  摘要：

  In this paper, we demonstrate the applicability of water-soluble p-dimethylaminoethyl substituted phosphinomethanethiol in acetyl transfer reactions by the traceless Staudinger ligation with unprotected e-azido lysine containing peptides in aqueous buffer systems. Additionally, we present an improved synthesis pathway for the water-soluble phosphinothiol linkers requiring less steps in a comparable overall yield in comparison to previously published protocols. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.045
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl alcohol 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl azide
  参考文献：
  名称：

  Traceless Staudinger acetylation of azides in aqueous buffers

  摘要：

  In this paper, we demonstrate the applicability of water-soluble p-dimethylaminoethyl substituted phosphinomethanethiol in acetyl transfer reactions by the traceless Staudinger ligation with unprotected e-azido lysine containing peptides in aqueous buffer systems. Additionally, we present an improved synthesis pathway for the water-soluble phosphinothiol linkers requiring less steps in a comparable overall yield in comparison to previously published protocols. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.045

文献信息

• Alkyne Phosphonites for Sequential Azide-Azide Couplings
  作者：M. Robert J. Vallée、Lukas M. Artner、Jens Dernedde、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201302462

  日期：2013.9.2

  azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) and the Staudinger reaction, the two most successful chemoselective reactions for the transformation of azides, leads to a chemical method that allows the sequential coupling of two different azido building blocks in high yields. This modular procedure enables a final metal‐free conjugation of functional building blocks to azides.

  当施陶丁格遇到惠斯根！Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的铜催化变体和Staudinger反应（用于叠氮化物转化的两个最成功的化学选择反应）的组合，导致了一种化学方法，该方法允许顺序连接两个不同的叠氮基结构产量高。此模块化程序可实现功能性构建块与叠氮化物的最终无金属结合。