methyl 2-fluoro-2-phenylacetate | 924312-37-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (±)-2-(4-bromophenyl)-2-fluoroacetate；methyl α-(p-bromophenyl)fluoroacetate；methyl 2-fluoro-2-(4-bromophenyl)acetate；methyl (4-bromophenyl)(fluoro)acetate；Methyl (4-bromophenyl)(fluoro)acetate；methyl 2-(4-bromophenyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 924312-37-8
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: JQBWNBUECSXIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-2-phenylacetate 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 镍 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-((3-(2,6-dichloro-2’-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ureido)methyl)phenyl)-2-fluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 C₂F₆NO₄S₂^(1-)*C₁₃H₁₆IN₂O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以69%的产率得到methyl 2-fluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用特定任务的离子液体进行选择性电催化氟化

  摘要：

  通过使用任务特定的碘芳烃离子液体作为离子液体氟化氢盐的介体，首次成功地进行了有机化合物的高选择性间接阳极氟化。

  DOI：

  10.1021/ol9028836

文献信息

• α-芳基取代的α-氟代β-氨基酸类化合物及其制备方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN107304176A

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及一种α‑芳基取代的α‑氟代β‑氨基酸类化合物及其制备方法。本发明的化合物结构通式如式(1)所示：其为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的氟代分子。其制备方法为：在有机溶剂中，手性(R)‑N‑(叔丁基亚磺酰)亚胺、α‑芳基取代的氟乙酸酯以及碱在‑90℃～30℃温度下，反应0.5～5小时，得到目标产物。与现有技术相比，本发明用到的原料方便易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的分子光学纯度高。本发明制备得到的含有α‑氟代季碳的手性β‑氨基酸，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。
• Nucleophilic (Radio)Fluorination of α-Diazocarbonyl Compounds Enabled by Copper-Catalyzed H–F Insertion
  作者：Erin E. Gray、Matthew K. Nielsen、Kimberly A. Choquette、Julia A. Kalow、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b06770

  日期：2016.8.31

  The copper-catalyzed H-F insertion into α-diazocarbonyl compounds is described using potassium fluoride (KF) and hexafluoroisopropanol. Access to complex α-fluorocarbonyl derivatives is achieved under mild conditions, and the method is readily adapted to radiofluorination with [(18)F]KF. This late-stage strategy provides an attractive route to (18)F-labeled biomolecules.

  使用氟化钾 (KF) 和六氟异丙醇描述了铜催化的 HF 插入 α-重氮羰基化合物。在温和条件下即可获得复杂的α-氟羰基衍生物，并且该方法很容易适应[(18)F]KF的放射性氟化。这种后期策略为 (18)F 标记的生物分子提供了一条有吸引力的途径。
• Pyridone Compounds
  申请人：Ando Makoto

  公开号：US20100216758A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  An active ingredient is a compound represented by the general formula [I]: [wherein R 1 and R 2 represent a lower alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group or the like, X 1 and X 2 represent methine, an Ar—Y 1 —Y 2 —Y 3 -substituted methine or the like, however either of them is an Ar—Y 1 —Y 2 —Y 3 -substituted methine, X 3 to X 8 represent methine, —N— or the like, Y 1 and Y 3 represent a single bond, —O— or the like, Y 2 represent a single bond, a lower alkylene group or the like, W represent —(O)—(CH 2 )n-(O)— or the like, n represents an integer of 1 to 4, L and Z 2 represent a single bond or a methylene group, Z 1 represents a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like, and Ar represents an aromatic carbocyclic group or the like]. The compound acts as a melanin-concentrating hormone receptor antagonist and useful as a therapeutic agent for obesity or the like.

  活性成分是由通式[I]表示的化合物：[其中R1和R2表示低级烷基、C3-6环烷基或类似物，X1和X2表示亚甲基、Ar—Y1—Y2—Y3取代亚甲基或类似物，但其中任一种为Ar—Y1—Y2—Y3取代亚甲基，X3到X8表示亚甲基、—N—或类似物，Y1和Y3表示单键、—O—或类似物，Y2表示单键、低级烷基亚ethylene基或类似物，W表示—(O)—(CH2)n-(O)—或类似物，n表示1到4的整数，L和Z2表示单键或亚甲基，Z1表示单键、C1-4烷基亚ethylene基或类似物，Ar表示芳香族碳环基或类似物]。该化合物作为黑色素浓缩激素受体拮抗剂，可用作治疗肥胖症或类似疾病的治疗剂。
• Biaryl urea derivative or salt thereof and preparation process and use for the same
  申请人：Fudan University

  公开号：US10647665B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention discloses a biaryl urea RORγt inhibitor, and specifically relates to a biaryl urea derivative, as represented by formula I, with an RORγt inhibiting activity, and a preparation process thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. Further disclosed is use of the compound for treating an RORγt-related disease.

  本发明公开了一种双芳基脲 RORγt 抑制剂，具体涉及一种由式 I 表示的具有 RORγt 抑制活性的双芳基脲衍生物及其制备工艺，以及包含该化合物的药物组合物。进一步公开了该化合物用于治疗 RORγt 相关疾病的用途。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Fluorine-Containing Scopolamine Analogues as Potential Antidepressants
  作者：Le Wang、Xushuo Zhu、Bo Wang、Yijing Wang、Mengqi Wang、Shuping Yang、Chenhe Su、Junbiao Chang、Bo Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01970

  日期：2024.4.11

  This study aimed to develop novel rapid-acting antidepressants with sustained efficacy and favorable safety profiles. We designed and synthesized a series of fluorine-containing scopolamine analogues and evaluated their antidepressant potential. In vitro cytotoxicity assays showed that most of these compounds exhibited minimal toxicity against neuronal and non-neuronal mammalian cell lines (IC50 >

  本研究旨在开发具有持续疗效和良好安全性的新型速效抗抑郁药。我们设计并合成了一系列含氟东莨菪碱类似物，并评估了它们的抗抑郁潜力。体外细胞毒性测定表明，大多数这些化合物对神经元和非神经元哺乳动物细胞系表现出最小的毒性（IC 50 > 100 μM）。采用悬尾试验评价化合物的抗抑郁活性，确定S -3a为具有强效、持续抗抑郁作用的先导化合物。在行为上， S -3a减轻了小鼠的抑郁症状，并表现出比东莨菪碱更高的认知安全裕度。毒理学评估证实了S -3a的安全性，而药代动力学显示其清除速度很快（半衰期：16.6 分钟）。从机制上讲， S -3a拮抗 M 1受体并升高 BDNF 水平，表明其作为抗抑郁药的潜力有待进一步探索。