2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isovaleramide | 207512-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isovaleramide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 207512-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 447.439
• InChiKey: CFZYRJUOWFSFBX-WMOPWKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isovaleramide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyanogen Glycosides (R)-Prunasin, Linamarin and (S)-Heterodendrin.

  摘要：

  通过糖基化、羧酰胺脱水形成氰醇以及脱保护的三步反应，描述了从 O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪酸和相应的 α-羟基酰胺合成氰苷（R）-普鲁纳辛、亚麻酰胺和（S）-heterodendrin 的简便合成路线。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.453
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 、 (S)-2-hydroxy-3-methylbutanamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isovaleramide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyanogen Glycosides (R)-Prunasin, Linamarin and (S)-Heterodendrin.

  摘要：

  通过糖基化、羧酰胺脱水形成氰醇以及脱保护的三步反应，描述了从 O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪酸和相应的 α-羟基酰胺合成氰苷（R）-普鲁纳辛、亚麻酰胺和（S）-heterodendrin 的简便合成路线。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.453

文献信息

• Activated dimethyl sulfoxide dehydration of amide and its application to one-pot preparation of benzyl-type perfluoroimidates
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00304-6

  日期：2002.4

  Various types of primary amides were treated under an activated dimethyl sulfoxide (DMSO) species, (COCl)(2)-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain nitriles in excellent yield. This dehydration system was extended to a one-pot preparation of perfluoroimidates via volatile perfluoronitriles from perfluoroamides. Fifteen benzyl-type perfluoroimidates can be prepared in 70-90% yield as more stable imidates than the trichloro analogue. MPM- and DMPM-perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.