(6R)-5,6-二氢-3,6-二甲基-2(4H)-苯并呋喃酮 | 75640-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (6R)-5,6-二氢-3,6-二甲基-2(4H)-苯并呋喃酮
• 英文名称: dehydromenthofurolactone
• 英文别名: (R)-3,6-dimethyl-5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one；Dehydromenthofurolactone；(6R)-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 75640-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZRTWVYJNKXXDDT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• LogP：
  1.927 (est)
• 物理描述：
  Liquid; hay and coumarin-like aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in oil
• 密度：
  1.090-1.096
• 折光率：
  1.542-1.548
• 保留指数：
  2323

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-5,6-二氢-3,6-二甲基-2(4H)-苯并呋喃酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone 、 (6R,7aS)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Katsuhiro; Someya, Taichi; Muraki, Shigeru, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 7, p. 1535 - 1544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-5,6,7,7a-tetrahydro-7a-hydroxy-3,6-dimethyl-4H-benzofuran-2-one 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (6R)-5,6-二氢-3,6-二甲基-2(4H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  735.桑托宁系列的合成。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003839

文献信息

• One-Step Synthesis of Furan Rings from α-Isopropylidene Ketones Mediated by Iodine/DMSO: An Approach to Potent Bioactive Terpenes
  作者：Jonida Salihila、Lúcia Silva、Helena Pérez del Pulgar、Ana Quílez Molina、Azucena González-Coloma、A. Sonia Olmeda、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00704

  日期：2019.6.7

  transformation of α-isopropylidene ketones into furan rings following a biomimetic approach. This methodology has been used for the synthesis of terpene furans such as mintfurane, curzerene, atractylon, and isoatractylon, all of them possessing interesting biological activities. The synthesis of linderazulene directly from 4,5-epoxygermacrone via a cascade reaction shows the potential of this protocol

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。
• TiCl ₄ ‐Et ₃ N‐mediated one‐step synthesis of γ‐alkylidenebutenolides from ketones: Application to natural product synthesis
  作者：Xingyi Li、Yanhong Wang、Kai Fu、Zhiyong Hu、Zhichun Li、Wenbing Ma、Miao‐Miao Xun、Changchun Yuan

  DOI：10.1002/jhet.3924

  日期：2020.4

  TiCl4‐Et3N‐mediated condensation of ketones with methyl pyruvate afforded γ‐alkylidene butenolides via a tandem cross‐aldol addition/dehydroxylation/intramolecular lactonization process in one‐pot. The application of the methodology to the straightforward synthesis of elem‐1,3,7,8‐tetraen‐8,12‐olide, chloranthalactone A, and dehydromenthofurolactone, is demonstrated.

  TiCl 4 - Et 3 N介导的酮与丙酮酸甲酯的缩合反应通过一个锅中的串联交叉羟醛加成/脱羟基/分子内内酯化过程提供了γ-亚烷基丁烯内酯。演示了该方法在直接合成elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-内酯，氯半乳糖苷A和脱氢薄荷脑内酯中的应用。
• Nitration versus Nitrosation Chemistry of Menthofuran:  Remarkable Fragmentation and Dimerization Pathways and Expeditious Entry into Dehydromenthofurolactone
  作者：Maria De Lucia、Francesco Mainieri、Luisella Verotta、Massimo Maffei、Lucia Panzella、Orlando Crescenzi、Alessandra Napolitano、Vincenzo Barone、Giovanni Appendino、Marco d'Ischia

  DOI：10.1021/jo701992r

  日期：2007.12.1

  The reaction chemistry of menthofuran (1), a toxic furan terpenoid from various mint oils, with nitric acid and nitrous acid has been investigated. Treatment of 1 with nitric acid afforded a 1:1 mixture of the bisfuran derivatives 5 and 6, resulting from the unexpected cleavage of the furan into two carbonyl fragments (3-methylcyclohexanone and hydroxyacetone) and their subsequent trapping by unreacted

  已经研究了薄荷醇（1）（一种来自各种薄荷油的有毒呋喃萜类化合物）与硝酸和亚硝酸的反应化学。用硝酸处理1可获得双呋喃衍生物5和6的1：1混合物，这是由于呋喃意外裂解为两个羰基片段（3-甲基环己酮和羟丙酮）并随后被未反应的1捕获而导致的。在高稀释度的条件下，形成硝基呋喃衍生物7作为主要反应产物。在研究此化学过程中，发现用DDQ氧化1会导致重要的芳香单萜4[脱氢薄荷脑内酯（脱水伍德沃德-伊士曼内酯）]产率为44％。在pH 3下将1暴露于亚硝酸根离子可提供完全不同类型的产品，包括已知的内酯14，内酰胺15和显着的二聚体16，其中的N-羟基-2-吡咯烷酮部分通过亚硝基氧呋喃单元连接氧桥。通过使用光谱学和DFT的组合方法，可以确定16的组成和配置。这些结果填补了呋喃化合物化学方面的空白，并描述了从薄荷草醚衍生的具有潜在合成和生物医学相关性的支架的途径。
• The Autoxidation of Menthofuran
  作者：R. B. Woodward、R. H. Eastman

  DOI：10.1021/ja01157a108

  日期：1950.1
• Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 801
  作者：Naves

  DOI：——

  日期：——