3-[2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]propionic acid methyl ester | 135350-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-(3-indolyl)ethyl)aminopropionate；N-<2-(3-Indolyl)ethyl>-β-alaninmethylester；N-[2-(3-Indolyl)ethyl]-β-alaninmethylester；methyl 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]propanoate
• CAS: 135350-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: WVQOIFIEINCUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的吲哚基高炔丙基酰胺的串联反应立体定向地接近桥接的[n.2.1]骨架

  摘要：

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.019
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-[2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的吲哚基高炔丙基酰胺的串联反应立体定向地接近桥接的[n.2.1]骨架

  摘要：

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.019

文献信息

• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2018138303A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The specification relates to compounds of Formula (I): (I) 5and to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes and intermediates used for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式(I)的化合物，以及其药用盐，用于其制备的工艺和中间体，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• Facile Construction of the Pentacyclic Framework of Subincanadine B. Synthesis of 20-Deethylenylated Subincanadine B and 19,20-Dihydrosubincanadine B
  作者：Yanqin Liu、Shengjun Luo、Xingnian Fu、Fang、Zeyang Zhuang、Wanting Xiong、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol0526367

  日期：2006.1.1

  We describe a facile approach for effectively constructing the pentacyclic framework of subincanadine B. The seven-step assembly of tetracyclic ketone 14 featured Michael addition, Pictet-Spengler cyclization, and Dieckmann condensation. From this key ketone intermediate, two analogues of subincanadine 13, i.e., 20-deethylenylated subincanadine B (27) and 19,20-dihydrosubincanadine B (31), were synthesized in four steps, respectively.
• Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.
  作者：R.H Huizenga、U.K Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86452-8

  日期：1991.1

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3494116B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。