4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 704909-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 704909-79-5
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₃
• 分子量: 363.005
• InChiKey: XUKLGWYLDWVJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 4-bromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A

  摘要：

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.

  DOI：

  10.1021/jo035819k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,4,6-三溴苯甲醛 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯氨基甲酸酯的分子内环化：吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶的合成

  摘要：

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.077

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A
  作者：Junghyun Chae、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo035819k

  日期：2004.5.1

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of ene-carbamates: synthesis of indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines
  作者：Claude Barberis、Thomas D. Gordon、Christine Thomas、Xiaolei Zhang、Kevin P. Cusack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.077

  日期：2005.12

  use of palladium-catalyzed aromatic carbon–nitrogen bond forming reactions by the cross-coupling of aryl halides or triflates and amines has become a useful synthetic tool. Herein, we describe a copper(I) catalyst system that allows efficient synthesis of functionalized indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines. This method takes advantage of amino acid promoted copper coupling of amines with aryl halides

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。