N-(4-chloro-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₇H₂₄ClNO₄S₂
• 分子量: 526.077
• InChiKey: APSZPKQSSSWTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-(4-chloro-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-benzyl-5-chloro-3-phenyl-1-tosyl-1H-indol
  参考文献：
  名称：

  铜催化 (4+1) 末端炔烃与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的级联环化：2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03402
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 (4+1) 末端炔烃与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的级联环化：2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03402

文献信息

• Diels–Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives
  作者：Roberto Consonni、Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1039/p19960001809

  日期：——

  N-Tosyl- and N-alkylidene-sulfonyl substituted 1,4-dihydro-2N-3,1-benzoxazin-2-ones 2c-g easily undergo thermal carbon dioxide extrusion leading to the aza-ortho-xylylenes 3c-g, The intermediates 3c,d can be trapped by electron-poor ethylenic and acetylenic dienophiles, giving tetrahydroquinoline and quinoline derivatives, The reactions of 2c with non-symmetrical dienophiles are completely regioselective, N-Alkylidenesulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes 3f-g undergo intramolecular Diels-Alder reactions leading to the tricyclic compounds 10 and 11, while the aza-ortho-xylylene generated from 4-(hex-5-enyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4-tetrahydro-2N-3,1-benzoxazin-2-one undergoes a [1,5] hydrogen shift leading to N-[2-(1E)-hepta-1,6-dien-1-ylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide.
• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。