1-benzyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-one | 53798-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-benzyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one；1-benzyl-1,4-dehydro-5H-tetrazol-5-one；1-Benzyl-4-H-tetrazolin-5-on；1-Benzyl-4H-tetrazolin-5-one；1,4-dihydro-1-(phenylmethyl)-5H-tetrazol-5-one；1-benzyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one；1-benzyl-5(4H)-tetrazolinone；1-benzyl-1,4-dihydro-5H-tetraazol-5-one；4-benzyl-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 53798-95-1
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: SXRYBEHIRMBNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.2 °C
• 沸点：
  267.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 1,4-二氢-5H-四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  四唑酮的碱金属盐和碱土金属盐：结构有趣且极热稳定

  摘要：

  如先前的制备过程中所报道的那样，通过三个步骤（加成，环化和催化氢化），通过适度的策略合成了四唑酮（5-氧杂唑），避免了不稳定的中间体重氮。碱金属和碱土金属盐，含锂（1），钠（2），钾（3），rub（4）铯（5），镁（6），钙（7），锶（8）和钡（9）使用元素分析，IR和NMR光谱，DSC和TG分析制备并完全表征。所有金属盐的特征均通过单晶X射线衍射。它们在1.479（1）至3.060 g cm -3（5）的高密度公共空间群中结晶。此外，晶体结构7，8和9揭示了具有很强的氢键相互作用有趣多孔高能配位聚合物。所有新的盐都具有良好的热稳定性，分解温度在215.0°C（4）至328.2°C（7），明显高于报道的富氮盐中性四唑酮。使用标准方法测试了对冲击和摩擦的敏感性，并且所研究的所有基于四唑酮的化合物都可以分类为不敏感。这些金属盐的火焰测试支持它们潜在地用作无高氯酸盐的烟火剂或环保型不敏感的高能材料。

  DOI：

  10.1039/c7dt01179b
• 作为产物：
  描述：

  azoture de l'acide (phenylmethyl) carbamique 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  在 ZnCl2 存在下由异氰酸酯和 NaN3 合成氨基甲酰叠氮化物和 1-取代四唑-5-酮

  摘要：

  摘要 在有机溶剂中存在 ZnCl 2的情况下，异氰酸酯很容易与 NaN 3反应形成相应的氨基甲酰叠氮化物。在室温下，氨基甲酰叠氮化物的形成在 5-10 分钟内完成，从而防止了叠氮化氢释放的风险。所得氨基甲酰叠氮化物未经分离可用于制备1-取代四唑-5-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070363222050085

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL PHTHALAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAMIDES INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004080984A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel insecticidal phthalamide derivatives of the formula (I), in which is a 5- or 6- membered heterocyclic group, a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling pests.

  新型杀虫酰胺衍生物的化学式（I），其中是一个5-或6-成员杂环基团，多种制备这些化合物的过程以及它们用于控制害虫的用途。
• Synthetic 1,4-disubstituted 1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one derivatives of fentanyl: Alfentanil (R 39209), a potent, extremely short-acting narcotic analgesic
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00161a027

  日期：1986.11

  times more potent than pethidine 15 and 72 times more potent than morphine 14. Alftentanil reaches its peak effect within 1 min after injection, and its duration of action is very short; at 2 times its MED50, 9r has a duration of action of 11 min. This duration is 30 min for 10 and 90 min for 14. Compared to 10, alfentanil 9r is about 4 times faster but 3 times shorter acting. Structurally, 9r shows

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该
• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。
• Nrf2 Activating Compounds and Uses Thereof
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170217922A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Aspects of the present disclosure include compounds that activate Nrf2. Such compounds find use in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases and disorders, such as for example psoriasis and multiple sclerosis. Embodiments of the present disclosure also relate to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本公开涉及激活Nrf2的化合物，这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病和疾患，例如牛皮癣和多发性硬化症。本公开实施例还涉及包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾患的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。
• Insecticidal phthalamide derivatives
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20060223872A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  This invention relates to novel insecticidal phthalamide derivatives of formula (I) in which X, n, Y, m, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , r, A 2 , s, Q and E have the meanings given in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds, and to their use for controlling pests.

  本发明涉及一种新的杀虫酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中X，n，Y，m，R1，R2，R3，A1，r，A2，s，Q和E的含义如披露所示，以及制备这些化合物的多种过程，并将其用于控制害虫。