1-苄基-1H-四唑-5-硫醇 | 33898-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-四唑-5-硫醇
• 中文别名: 1-(苯基甲基)-2H-1,2,3,4-四唑-5-硫酮
• 英文名称: 1-benzyl-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-benzyl-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 33898-72-5
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD00126071
• 分子量: 192.244
• InChiKey: KPUKRKAPMFWIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-四唑-5-硫醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neue 1H-Tetrazol-5-thiol-Derivate als Pestizide, 2. Mitt. Cyanimidodithiokohlens�ureester

  摘要：

  Depending on the reaction conditions, tetrazoles and tetrazolines were synthesized from 1H-tetrazol-5-thiol derivatives. The heteroring was substituted by cyanodithioimidocarbonate to give either -S-CH2-S- or -S-CH2-N=derivatives. Many of them show fungicide activity.

  DOI：

  10.1007/bf00811024
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 sodium azide 、 水 作用下， 生成 1-苄基-1H-四唑-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Nano-CuFe2O3-catalyzed green synthesis of novel quinazolinone–tetrazole hybrids as anti-cancer agents

  摘要：

  利用可回收的纳米 CuFe2O3 催化剂在水中合成喹唑啉酮-四氮唑共轭物（7a-g、8a-g 和 9a-g），开发了一种新的绿色方法。首先，使用纳米 CuFe2O3 催化剂在水中制备 2-巯基-3-取代的苯乙基喹唑啉-4(3H)-酮（5a-c）。然后，化合物（5a-c）在纳米 CuFe2O3 催化剂的作用下，在水溶剂中与 1-溴-3-氯丙烷反应，得到 S-烷基化的喹唑啉酮核心中间体（6a-c），再与 1-取代的-1H-四唑-5-硫醇（2a-g）在类似的反应条件下反应，得到最终的目标化合物。单晶 X 射线衍射明确证实了 C-S 键的区域选择性形成。评估了这些衍生物对 SIHA、MD-AMB-231 和 HepG2 等多种癌细胞株的抗癌活性。值得注意的是，化合物 7f、8f、9a、9d 和 9f 在 MD-AMB-231 癌细胞系中表现出了强效活性（IC50：9.13-10.3 µM），而相同的衍生物在 SiHa 和 HepG2 癌细胞系中也表现出了显著的强效活性（IC50：17.46-27.0 µM）。最重要的是，与依托泊苷（IC50：18.11 µM）相比，化合物 7o（IC50：8.15 µM）对 MD-AMB-231 细胞系显示出了强效活性。流式细胞仪分析表明，化合物 7f、8f、9a、9d 和 9f 在 MD-AMB-231 细胞系中能阻止细胞在 G1 期生长。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10432-6

文献信息

• Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: Synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates
  作者：L. V. Myznikov、S. V. Vorona、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363217040119

  日期：2017.4

  The mechanism of the formation of 5-substituted 1H-tetrazoles from organic nitriles and thiocyanates in the presence of NaN3 and ZnCl2 in aliphatic alcohols was studied. The results of this study allowed efficient methods of synthesis of substituted tetrazoles from nitriles, thiocyanates, and isothiocyanates to be proposed.

  研究了NaN 3和ZnCl 2在脂肪醇中由有机腈和硫氰酸盐形成5-取代的1 H-四唑的机理。这项研究的结果允许提出从腈，硫氰酸盐和异硫氰酸盐合成取代四唑的有效方法。
• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites

  DOI：10.1139/v57-116

  日期：1957.8.1

  degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
• [EN] GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] GLYCOCLUSTERS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015040209A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule responding to formula (I)of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对具有半乳糖残基的糖团型式（I）做出响应。这些化合物的制备有简单高效的方法。将化合物（I）用作铜绿假单胞菌感染的抑制剂，更具体地说是铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates
  作者：Sam-Yong Han、Je-Woo Lee、Hee-Jung Kim、Yong-Joo Kim、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.55

  日期：2012.1.20

  Treatments of organic isothiocyanates (R-NCS) with $NaN_3$ in the presence of pyridine in water at room temperature gave corresponding various organic tetrazole-thiones, [$S=CN_4(R)$] (R = alkyl or aryl). Isolated products are obtained as white or yellow solids in good yields (76-97%). The molecular structure by X-ray diffraction study for one of products shows the proposed formation. In addition, one-pot synthesis of 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles has been demonstrated. Addition of alkyl or aryl halides into the mixture of organic isothiocyanates, $NaN_3$, and pyridine in water at room temperature exclusively formed 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles (S-derivatives) in high yields.

  在水和吡啶的存在下，室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯（R-NCS），得到了相应的多种有机四唑硫酮，[$S=CN_4(R)$]（R = 烷基或芳基）。分离得到的产品为白色或黄色固体，产率良好（76-97%）。通过对其中一个产品的X射线衍射研究，显示了预期的分子结构。此外，还展示了1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中，专门形成了高产率的1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑（S型衍生物）。