azoture de l'acide (phenylmethyl) carbamique | 54680-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azoture de l'acide (phenylmethyl) carbamique
• 英文别名: formyl benzylamine azide；benzyl carbamoyl azide；benzylcarbamoyl azide；benzylcarbamoylazide；Benzylcarbamoylazid；Carbamic azide, (phenylmethyl)-；1-benzyl-3-diazourea
• CAS: 54680-34-1
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: KJTPQMLWVYDPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azoture de l'acide (phenylmethyl) carbamique 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到1-苄基-3-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物的不同反应性：羟基脲和氨基甲酰氨基肟的合成

  摘要：

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。

  DOI：

  10.1021/jo1014855
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 Et₂AlN₃ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到azoture de l'acide (phenylmethyl) carbamique
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化二乙基铝将酯一步转化为酰基叠氮化物

  摘要：

  由叠氮化钠和氯化二乙基铝或肼酸和三乙基铝制得的叠氮化二乙基铝与酯反应生成酰基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73289-8

文献信息

• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides Directly from Primary Alcohols and Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900428

  日期：2009.10

  An effective synthesis of carbamoyl azides directly from primary alcohols using iodobenzene dichloride in combination with sodium azide has been developed. Moreover, the same regent combination was also efficient for the oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones.

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。
• Synthesis of Carbamoyl Azides from Primary Amines and Carbon Dioxide under Mild Conditions
  作者：Eduardo García-Egido、Miryam Fernández-Suárez、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo702506v

  日期：2008.4.1

  Treatment of amines under a carbon dioxide atmosphere with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and diphenylphosphoryl azide (DPPA) in acetonitrile below 0 °C provides carbamoyl azides in high to excellent yields. In addition, epimerization is not observed when optically pure α-amino esters are used as substrates.

  在低于0°C的乙腈中，用四甲基苯基胍（PhTMG）和二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）在二氧化碳气氛下处理胺，可得到高至极佳的氨基甲酰基叠氮化物。另外，当使用光学纯的α-氨基酯作为底物时，未观察到差向异构。
• Synthesis of carbamoyl azides via the Lossen rearrangement utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153727

  日期：2022.4

  A novel method was developed for the synthesis of carbamoyl azides from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement using diphenyl phosphorazidate, which acts as both the activator and azide source to produce the azides via an isocyanate intermediate. Using this method, various hydroxamic acids were converted into the corresponding carbamoyl azides, enabling their preparation without the use of highly

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。
• Alkali and alkaline earth metal salts of tetrazolone: structurally interesting and excellently thermostable
  作者：Piao He、Le Wu、Jin-Ting Wu、Xin Yin、Michael Gozin、Jian-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c7dt01179b

  日期：——

  hydrogenation) avoiding the unstable intermediate diazonium, as reported during the previous preparation. Alkali and alkaline earth metal salts with lithium (1), sodium (2), potassium (3), rubidium (4) caesium (5), magnesium (6), calcium (7), strontium (8) and barium (9) were prepared and fully characterized using elemental analysis, IR and NMR spectroscopy, DSC and TG analysis. All metal salts were characterized

  如先前的制备过程中所报道的那样，通过三个步骤（加成，环化和催化氢化），通过适度的策略合成了四唑酮（5-氧杂唑），避免了不稳定的中间体重氮。碱金属和碱土金属盐，含锂（1），钠（2），钾（3），rub（4）铯（5），镁（6），钙（7），锶（8）和钡（9）使用元素分析，IR和NMR光谱，DSC和TG分析制备并完全表征。所有金属盐的特征均通过单晶X射线衍射。它们在1.479（1）至3.060 g cm -3（5）的高密度公共空间群中结晶。此外，晶体结构7，8和9揭示了具有很强的氢键相互作用有趣多孔高能配位聚合物。所有新的盐都具有良好的热稳定性，分解温度在215.0°C（4）至328.2°C（7），明显高于报道的富氮盐中性四唑酮。使用标准方法测试了对冲击和摩擦的敏感性，并且所研究的所有基于四唑酮的化合物都可以分类为不敏感。这些金属盐的火焰测试支持它们潜在地用作无高氯酸盐的烟火剂或环保型不敏感的高能材料。
• Synthesis of Carbamoyl Azides and 1-Substituted Tetrazol-5-ones from Isocyanates and NaN3 in the Presence of ZnCl2
  作者：Е. А. Tishchenko、L. V. Myznikov

  DOI：10.1134/s1070363222050085

  日期：2022.5

  Abstract Isocyanates readily reacts with NaN3 in the presence of ZnCl2 in organic solvents to form the corresponding carbamoyl azides. The formation of carbamoyl azides completed in 5–10 min at room temperature, which prevent the risk of release of hydrogen azide. The obtained carbamoyl azides without isolation can be used for the preparation of 1-substituted tetrazol-5-ones.

  摘要 在有机溶剂中存在 ZnCl 2的情况下，异氰酸酯很容易与 NaN 3反应形成相应的氨基甲酰叠氮化物。在室温下，氨基甲酰叠氮化物的形成在 5-10 分钟内完成，从而防止了叠氮化氢释放的风险。所得氨基甲酰叠氮化物未经分离可用于制备1-取代四唑-5-酮。