5-oxo-8-nonenal | 119681-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-8-nonenal
• 英文别名: 5-Oxonon-8-enal
• CAS: 119681-03-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XIHFWETYQYWBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-8-nonenal 生成 2-甲基-1,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的途径向某些侧链功能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。Luche-Barbier化学选择性加成在酮醛中的应用

  摘要：

  在Luche-Barbier条件下，将酮醛5-oxo-9-癸烯（4）与烯丙基溴或炔丙基溴一起化学选择性加成到醛中。所得羟基酮的氧化汞环合，然后进行还原或氧化脱汞，提供官能化的螺缩醛，其中一些是昆虫来源的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96110-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)cyclopentan-1-ol 生成 5-oxo-8-nonenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of exogonic acid and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a031

文献信息

• Novel Process for the Preparation of Nonracemic Long Chain alpha-Amino Acid Derivatives
  申请人：Jia Lanqi

  公开号：US20090036708A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺中使用有机金属试剂开环，随后还原酮羰基为醇或亚甲基，或通过还原胺基化为胺，或通过缩酮反应制备非外消旋α-氨基酸衍生物的方法。
• Stereoselective Synthesis of 1-Substituted Homotropanones, including Natural Alkaloid (−)-Adaline
  作者：Sandra Hernández-Ibáñez、Ana Sirvent、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.3390/molecules28052414

  日期：——

  using chiral N-tert-butanesulfinyl imines as reaction intermediates, is described. The reaction of organolithium and Grignard reagents with hydroxy Weinreb amides, chemoselective N-tert-butanesulfinyl aldimine formation from keto aldehydes, decarboxylative Mannich reaction with β-keto acids of these aldimines, and organocatalyzed L-proline intramolecular Mannich cyclization are key steps of this methodology

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。
• NISHIYAMA, TOMIHIRO;WOODHALL, JOANNE F.;LAWSON, ELVIE N.;KITCHING, WILLIA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2183-2189
  作者：NISHIYAMA, TOMIHIRO、WOODHALL, JOANNE F.、LAWSON, ELVIE N.、KITCHING, WILLIA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of exogonic acid and related compounds
  作者：Tomihiro Nishiyama、Joanne F. Woodhall、Elvie N. Lawson、William Kitching

  DOI：10.1021/jo00270a031

  日期：1989.4
• Mercury(II)-mediated routes to some side-chain functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. Applications of Luche-Barbier chemoselective addition to ketoaldehydes
  作者：James J. De Voss、Joanne F. Jamie、Joanne T. Blanchfield、Mary T. Fletcher、Michael G. O'Shea、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96110-1

  日期：1991.3

  propargyl bromide under Luche-Barbier conditions. Oxymercuration-cyclisation of the resulting hydroxyketones, followed by reductive or oxidative demercuration, provides functionalised spiroacetals, some of which are of insect origin.

  在Luche-Barbier条件下，将酮醛5-oxo-9-癸烯（4）与烯丙基溴或炔丙基溴一起化学选择性加成到醛中。所得羟基酮的氧化汞环合，然后进行还原或氧化脱汞，提供官能化的螺缩醛，其中一些是昆虫来源的。