thiotolyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1262201-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiotolyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-acetylthio-1-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1262201-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: HIPNVWNWGXOULC-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiotolyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl bromide 在 diphenylborate ethanolamine ester 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(2,3,5,6-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-(1→3)-6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性半乳糖呋喃糖基化合成病原微生物中发现的二糖模式

  摘要：

  使用二苯基硼酸2-氨基乙基酯（DPBA）作为区域选择性的诱导剂，进行了2,3,5,6-四苯甲酰半乳糖呋喃糖基溴的带有多个游离羟基的受体的Koenigs-Knorr糖基化反应。由于相应的1，2-顺式二醇的硼酸酯加合物的瞬时形成，获得了在受体的赤道羟基上的糖基化的高区域选择性。然而，原酸酯副产物的形成妨碍了该方法的效率。有趣的是，受体的O -6或C -1上的吸电子基团使反应发生位移，有利于所需的含半呋喃呋喃糖基的二糖。对于p的呋喃糖基化获得了最佳产率-硝基苯基6- O-乙酰基甘露吡喃糖苷。在某些病原体的糖杯中发现的其他二糖的前体是根据相同的方法合成的，收率范围为45％至86％。这是合成生物学相关糖缀合物的良好选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00565
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 p-tolyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到thiotolyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A green and regioselective acetylation of thioglycoside with ethyl acetate

  摘要：

  Treatment of saccharidic polyols in ethyl acetate with catalytic sulfuric acid leads to the corresponding primary monoacetate derivatives in good yields. The transesterification was realized by simple stirring without rigorous exclusion of moisture or oxygen. Our protocol is applicable to the regioselective mono-acetylation of amino sugars having different substituents at the 2-positions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.135