5-amino-4-cyano-3-methyl-1-n-propylpyrazole | 148872-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-3-methyl-1-n-propylpyrazole
• 英文别名: 5-Amino-3-methyl-1-propylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 148872-21-3
• 化学式: C₈H₁₂N₄
• 分子量: 164.21
• InChiKey: AQZGVWFIVRSWLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-3-methyl-1-n-propylpyrazole 在 氨 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-amino-3-methyl-1-n-propyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  比较不同的杂环骨架作为底物类似物PDE5抑制剂。

  摘要：

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.090
• 作为产物：
  描述：

  丙基肼 、 2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-4-cyano-3-methyl-1-n-propylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  比较不同的杂环骨架作为底物类似物PDE5抑制剂。

  摘要：

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.090

文献信息

• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06200980B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Derivatives of Phenyl Purinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  苯基嘌呤酮衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• US6200980B1
  申请人：——

  公开号：US6200980B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE ANTIANGINAL AGENTS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993007149A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is C1-C6 alkyl; R2 is H, methyl or ethyl; R3 is C2-C4 alkyl; R4 is C1-C4 alkyl optionally substituted with NR5R6, CN, CONR5R6 or CO2R7; C2-C4 alkenyl optionally substituted with CN, CONR5R6 or CO2R7; C2-C4 alkanoyl optionally substituted with NR5R6; SO2NR5R6; CONR5R6; CO2R7; or halo; R5 and R6 are each independently H or C1-C4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino, 4-(NR8)-1-piperazinyl or 1-imidazolyl group wherein said group is optionally substituted by one or two C1-C4 alkyl groups; R7 is H or C1-C4 alkyl; and R8 is H, C1-C3 alkyl or hydroxy C2-C3 alkyl; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of cardiovascular disorders such as angina hypertension, heart failure and atherosclerosis.(FR) Dans les composés de formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, R1 représente C1-C6 alkyle; R2 représente H, méthyle ou éthyle; R3 représente C2-C4 alkyle; R4 représente C1-C4 alkyle éventuellement substitué par NR5R6, CN, CONR5R6 ou CO2R7; C2-C4 alcényle éventuellement substitué par CN, CONR5R6 ou CO2R7; C2-C4 alkanoyle éventuellement substitué par NR5R6; SO2NR5R6; CONR5R6; CO2R7; ou halo; R5 et R6 représentent chacun indépendemment H ou C1-C4 alkyle, ou bien avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, ils forment un groupe pyrrolidino, pipéridino, morpholino, 4-(NR8)-1-pipérazinyle ou 1-imidazolyle, groupe éventuellement substitué par un ou deux groupes C1-C4 alkyle; R7 représente H ou C1-C4 alkyle; et R8 représente H, C1-C3 alkyle ou hydroxy C2-C3 alkyle. Ils constitutent des inhibiteurs sélectifs de la cGMP PDE, utiles dans le traitement de troubles cardiovasculaires tels que l'angine de poitrine, l'hypertension, les arrêts cardiaques et l'athérosclérose.
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。