丙基肼 | 5039-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙基肼
• 英文名称: n-propylhydrazine
• 英文别名: propylhydrazine；1-propylhydrazine
• CAS: 5039-61-2
• 化学式: C₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD08146663
• 分子量: 74.1258
• InChiKey: UKPBXIFLSVLDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 759 Torr)
• 密度：
  0.8366 g/cm3
• 保留指数：
  714

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基肼 在 亚硝酸乙酯 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-potassium propanediazotate
  参考文献：
  名称：

  Mutagenicity of isomeric alkanediazotates, precursors for ultimate alkylating species of carcinogenic N-nitroso compounds

  摘要：

  Alkanediazohydroxides are common key intermediates in carcinogenesis and mutagenesis of N-nitroso compounds, which are widely found in human environment. Mutagenicity of (E)- and (Z)-potassium alkanediazotates, as precursors of corresponding alkanediazohydroxides were evaluated to investigate the effect of geometric isomerism and also the effect of alkyl groups on their biological activity. Mutagenicity of N-nitroso-N-alkylureas which spontaneously produce alkanediazohydroxides after non-enzymatic hydrolysis were also tested in comparison to that of the corresponding diazotates and other activated chemical species of N-nitrosamines. When the mutagenicity was assayed in three microbial strains, Salmonella typhimurium TA1535, and Escherichia coli WP2 and WP2 wrA, the order of mutagenic potency of the compounds with the same alkyl group was as follows; (E)-diazotates > (Z)-diazotates > nitrosoureas. The effect of alkyl groups on the mutagenic potency was different in Salmonella strain and in E. coli strains, and this result could be explained by the efficiency of O-6-alkylguanine-DNA alkyltransferase. In each bacterial strain, this effect of alkyl groups was similar in mutagenicity induced by (E)- and (Z)-diazotates, N-nitroso-N-alkylureas and other activated N-nitrosodialkylamines such as alpha-hydroxy nitrosamines. The geometrical isomerism affected the mutagenicity of (E)- and (Z)-potassium alkanediazotates, and the result suggested that alkanediazohydroxides react through diazonium ions in a cage rather than through free alkyldiazonium ions which have no geometrical isomerism. Our results confirmed that (E)-potassium alkanediazotates, (Z)-potassium alkanediazotates and N-nitroso-N-alkylureas all decomposed through diazohydroxides, and that alkanediazohydroxides are the active alkylating species of N-nitroso compounds, and also that the geometrical isomerism is important for carcinogenic N-nitroso compounds to show their biological activity. (C) 1998 Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(97)00180-0
• 作为产物：
  描述：

  propionaldehyde azine 生成 丙基肼
  参考文献：
  名称：

  Taipale; Smirnow, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1797

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3Z,5Z)-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylene]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide 在 丙基肼 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6,7,8-tetrachloro-2'-propyl-3,3'-di-p-tolyl-2',4'-dihydro-spiro[benzo[1,4]dioxine-2,7'-thiopyrano[4,3-c]pyrazole] 5',5'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thiopyrano- and pyrano[4,3-c]pyrazoles. Structure elucidation of dehydro coproducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a041

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Expanding the Diversity of Allosteric Bcr-Abl Inhibitors
  作者：Xianming Deng、Barun Okram、Qiang Ding、Jianming Zhang、Yongmun Choi、Francisco J. Adrián、Amy Wojciechowski、Guobao Zhang、Jianwei Che、Badry Bursulaya、Sandra W. Cowan-Jacob、Gabriele Rummel、Taebo Sim、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/jm100555f

  日期：2010.10.14

  Inhibition of Bcr-Abl kinase activity by imatinib for the treatment of chronic myeloid leukemia (CML) currently serves as the paradigm for targeting dominant oncogenes with small molecules. We recently reported the discovery of GNF-2 (1) and GNF-5 (2) as selective non-ATP competitive inhibitors of cellular Bcr-Abl kinase activity that target the myristate binding site. Here, we used cell-based structure−activity

  伊马替尼对 Bcr-Abl 激酶活性的抑制用于治疗慢性粒细胞白血病 (CML)，目前作为用小分子靶向显性癌基因的范例。我们最近报道了 GNF-2 ( 1 ) 和 GNF-5 ( 2 ) 作为靶向肉豆蔻酸结合位点的细胞 Bcr-Abl 激酶活性的选择性非 ATP 竞争性抑制剂的发现。在这里，我们使用基于细胞的结构-活性关系来指导能够与肉豆蔻酸酯结合位点结合的配体的优化和多样化，并使基于 Abl-化合物1的发现合理化共晶。我们阐明了获得针对 Bcr-Abl 转化细胞的强效抗增殖活性所需的结构-活性关系，并报告了新化合物（5g、5h、6a、14d和21j-I）的发现，这些化合物显示出改进的效力或药理特性。这项工作表明，多种结构可以有效地靶向 Bcr-Abl 肉豆蔻酸酯结合位点，并为开发可靶向该结合位点的药物提供了新的线索。
• Rapid and reversible hydrazone bioconjugation in cells without the use of extraneous catalysts
  作者：Rahul Nisal、Gregor P. Jose、Chitra Shanbhag、Jeet Kalia

  DOI：10.1039/c8ob00946e

  日期：——

  typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。
• Synthesis and adenosine receptor affinity of a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogs of 1-methylisoguanosine
  作者：Fiona A. Harden、Ronald J. Quinn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm00113a031

  日期：1991.9

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines are pyrazolo analogues of purines. They have been shown to be a general class of compounds which exhibit A1 adenosine receptor affinity. Two series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of 1-methylisoguanosine have been synthesized. The first involved substitution of the N1-position while the second involved substitution of the N5-position. Both alkyl and aryl substituents

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧
• ピラゾリン−３−オン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016056157A

  公开（公告）日：2016-04-21

  【課題】優れた雑草防除効果を有し、除草剤の有効成分として有用な化合物の提供。【解決手段】下記式（１）：［Ｒ1は、ハロゲン原子；Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基等；Ｒ4は、ハロゲン原子等；Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）オキシカルボニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルオキシ基、ニトロ基又はアミノ基；Ｒ6は、ハロゲン原子、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ基、Ｃ3−Ｃ4アルキニルオキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）オキシ基等］で示されるピラゾリン−３−オン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤。【選択図】なし

  提供一种具有优良除草效果的除草剂有效成分化合物。该除草剂包含以下式（1）所示的吡唑啉-3-酮衍生物，其中［R1为卤原子；R2和R3各自独立地为C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基等；R4为卤原子等；R5为氢原子、卤原子、（C1-C4烷基）氧羰基取代的C1-C6烷氧基、硝基或氨基；R6为卤原子、C3-C4烯基氧基、C3-C4炔基氧基、C1-C4烷基、（C1-C4烷基）氧基等］。【选择图】无

表征谱图