H-Pro-Pro-Gly-OEt | 67739-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Pro-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 67739-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DZMVLYNZKHTWDZ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Pro-Gly-OEt 在 N-甲基吗啉 、 一水合肼 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.53h， 生成 Z-Arg(Mtr)-Pro-Pro-Gly-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Biondi, Laura; Cavaggion, Franco; Filira, Fernando, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 427 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 H-Pro-Pro-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Development of Reactive Oxygen Species-Triggered Degradable Nanoparticles Using Oligoproline-Containing Peptides

  摘要：

  为基于纳米粒子的递送平台设计和开发了含寡脯氨酸的肽--GPPG 和 GPPPG，它们的降解是由活性氧（ROS）引发的。研究发现，含有两个以上连续脯氨酸残基的肽可在 CuSO4 存在下由过氧化氢产生的 1 mM ROS 中被裂解，这与光合作用条件下的植物细胞相对应。多肽形成的纳米颗粒也可被 ROS 降解，并能有效封装疏水性染料。多肽纳米颗粒中的疏水性染料在光照射叶绿体产生的 ROS 作用下释放到植物叶片细胞的细胞质中。此外，局部激光照射能使多肽纳米颗粒只在被照射的细胞中释放货物，从而有望通过照射触发定点选择性货物释放。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00915

文献信息

• Selective inhibition of prolyl 4-hydroxylases by bipyridinedicarboxylates
  作者：James D. Vasta、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.003

  日期：2015.7

  Collagen is the most abundant protein in animals. A variety of indications are associated with the overproduction of collagen, including fibrotic diseases and cancer metastasis. The stability of collagen relies on the posttranslational modification of proline residues to form (2S,4R)-4-hydroxyproline. This modification is catalyzed by collagen prolyl 4-hydroxylases (CP4Hs), which are Fe(II)- and alpha-ketoglutarate (AKG)-dependent dioxygenases located in the lumen of the endoplasmic reticulum. Human CP4Hs are validated targets for treatment of both fibrotic diseases and metastatic breast cancer. Herein, we report on 2,2'-bipyridinedicarboxylates as inhibitors of a human CP4H. Although most 2,2'-bipyridinedicarboxylates are capable of inhibition via iron sequestration, the 4,5'-and 5,5'-dicarboxylates were found to be potent competitive inhibitors of CP4H, and the 5,5'-dicarboxylate was selective in its inhibitory activity. Our findings clarify a strategy for developing CP4H inhibitors of clinical utility. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROCCHI, R.;BIONDI, L.;FILIRA, F.;SCOLARO, B., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 240-256
  作者：ROCCHI, R.、BIONDI, L.、FILIRA, F.、SCOLARO, B.

  DOI：——

  日期：——
• BIONDI, LAURA;CAVAGGION, FRANCO;FILIRA, FERNANDO;ROCCHI, RANIERO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 6, C. 427-433
  作者：BIONDI, LAURA、CAVAGGION, FRANCO、FILIRA, FERNANDO、ROCCHI, RANIERO

  DOI：——

  日期：——