4-(2-溴乙酰基)-3-甲氧基苯甲腈 | 102361-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-溴乙酰基)-3-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-bromo-4'-cyano-2'-methoxyacetophenone
• 英文别名: α-bromo-2-methoxy-4-cyano-acetophenone；4-(2-Bromoacetyl)-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 102361-96-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: NQQPRYFQEVAWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴乙酰基)-3-甲氧基苯甲腈 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-carbamoyl-2-methoxyphenyl)imidazo<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Inotropic 2-arylimidazol[1,2-a]pyrimidines

  摘要：

  A series of 2-arylimidazo[1,2-a]pyrimidines has been prepared and evaluated for inotropic activity. Three of these heterocycles. ether 19, sulphide 21 and mesylate 24 displayed more potent inotropic effects in vitro than isomazole. The in vivo inotropic potencies of 4'-mesylate 24 and 4'-carboxamido analogue 23 were similar to those of isomazole and sulmazole respectively. The effects of some 'A' and 'C' ring substituents on the inotropic activities of the imidazo[1,2-a]pyrimidines were different from those on the imidazopyridines. Nevertheless the inotropic potencies of several imidazo[1.2-a]pyrimidines were closer to those of their 1H-imidazo[4,5-b]pyridine isomers than to those of the corresponding isomazole analogues. Structure-activity relationships are discussed in detail.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90004-k
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(2-溴乙酰基)-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Inotropic 2-arylimidazol[1,2-a]pyrimidines

  摘要：

  A series of 2-arylimidazo[1,2-a]pyrimidines has been prepared and evaluated for inotropic activity. Three of these heterocycles. ether 19, sulphide 21 and mesylate 24 displayed more potent inotropic effects in vitro than isomazole. The in vivo inotropic potencies of 4'-mesylate 24 and 4'-carboxamido analogue 23 were similar to those of isomazole and sulmazole respectively. The effects of some 'A' and 'C' ring substituents on the inotropic activities of the imidazo[1,2-a]pyrimidines were different from those on the imidazopyridines. Nevertheless the inotropic potencies of several imidazo[1.2-a]pyrimidines were closer to those of their 1H-imidazo[4,5-b]pyridine isomers than to those of the corresponding isomazole analogues. Structure-activity relationships are discussed in detail.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90004-k

文献信息

• Neue Imidazoderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0185346A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  Die Erfindung betrifft neue Imidazoderivate der allgemeinen Formel in der einer oder zwei der Reste A, B, C oder D ein Stickstoffatom, ein weiterer der Reste A, B, C oder D eine Hydroxymethingruppe und die übrigen der Reste A, B, C oder D Methingruppen, wobei eine dieser Methingruppen, sofern sie neben einem Stickstoffatom steht, durch eine Hydroxymethingruppe oder durch eine durch eine Alkylmercaptogruppe substituierte Methingruppe ersetzt sein kann, R1 und R2 zusammen mit zwei dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen des Phenylringes einen gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenlyring und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe oder einer der Reste R1, R2 oder R3 eine Hydroxy-, Phenyl-, alkoxy-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Amine-, Alkylsulfonyloxy-, Sulfamyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Alkylsulfonamido-, N-Alkyl-alkylsulfonamido-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder, wenn R2 und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen oder wenn A, B, C und D zusammen mit dem Imidazolring keine Imidazo[1,2-b]pyridazin-6(5H)-one, Imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one und 5-Alklymecapto-imidazo[1,2-c]pyrimidin-7(8H)-one darstellen, auch eine Alkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe, ein zweiter der Reste R1, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und der letzte der Reste R1, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, deren Tautomere und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch veträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische und cardiovasculäre Eigenschaften wie eine cardiotonische und/ oder eine Wirkung auf den Blutdruck, und lassen sich nach an und für sind bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新咪唑衍生物 其中 自由基 A、B、C 或 D 中的一个或两个是氮原子，自由基 A、B、C 或 D 中的另一个是羟甲基，以及 其余的 A、B、C 或 D 基为甲烷基团，其中一个甲烷基团（如果与氮原子相邻）有可能被羟基甲烷基团或被烷基巯基取代的甲烷基团所取代、 R1 和 R2 与苯环的两个中间碳原子一起形成一个苯环，该苯环可被一个烷氧基取代，R3 代表氢原子或一个烷氧基，或者 R1、R2 或 R3 中的一个基团可被一个羟甲基或被一个烷基巯基取代的甲 基取代。 N-烷基-烷基磺酰胺基、氰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或者，如果 R2 和 R3 不是同时为氢原子或 如果 A、B、C 和 D 与咪唑环一起不代表咪唑并[1,2-b]哒嗪-6(5H)-酮、咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6H)-酮和 5-烷基巯基咪唑并[1,2-c]嘧啶-7(8H)-酮，也代表烷氧基或烷基磺酰基、 第二个基 R1、R2 或 R3 代表氢原子、羟基或烷氧基，以及 最后一个基 R1、R2 或 R3 是氢原子或烷氧基、它们的同系物和它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐。 新化合物具有宝贵的药理特性，特别是抗血栓和心血管特性，如强心和/或降血压作用，并可通过已知的方法生产。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4716169A
  申请人：——

  公开号：US4716169A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Inotropic 2-arylimidazol[1,2-a]pyrimidines
  作者：P Barraclough、JW Black、D Cambridge、E Capon、MR Cox、D Firmin、VP Gerskowitch、H Giles、RC Glen、AP Hill、RAD Hull、R Iyer、D Kettle、WR King、MS Nobbs、P Randall、P Skone、S Smith、SJ Vine、CJ Wharton、MV Whiting

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90004-k

  日期：1992.4

  A series of 2-arylimidazo[1,2-a]pyrimidines has been prepared and evaluated for inotropic activity. Three of these heterocycles. ether 19, sulphide 21 and mesylate 24 displayed more potent inotropic effects in vitro than isomazole. The in vivo inotropic potencies of 4'-mesylate 24 and 4'-carboxamido analogue 23 were similar to those of isomazole and sulmazole respectively. The effects of some 'A' and 'C' ring substituents on the inotropic activities of the imidazo[1,2-a]pyrimidines were different from those on the imidazopyridines. Nevertheless the inotropic potencies of several imidazo[1.2-a]pyrimidines were closer to those of their 1H-imidazo[4,5-b]pyridine isomers than to those of the corresponding isomazole analogues. Structure-activity relationships are discussed in detail.