(S)-N-(4-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine | 135820-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(4-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine
• CAS: 135820-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FCFYNGQBVPLYFF-VLURKWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine 在 1% Pd/C 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(4’-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  EP1577294

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(4-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将烯丙基金属化合物加到衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺中

  摘要：

  亚胺和金属的性质影响在将烯丙基金属化合物添加到衍生自醛和（S）-1-苯基乙胺的亚胺中的烯丙基金属化合物中的不对称感应和非对映选择性的程度。烯丙基-BBN，-MgX，-ZnBr，-Cu和二烯丙基丙二酸酯攻击衍生自2-甲基丙醛的亚胺的Si面。相反，一般会侵蚀芳族醛亚胺的Re面，但是镁试剂的行为是可变的。烯丙基-BBN和二烯丙基铜酸酯（在-78°C时高达98％）与脂族和芳族亚胺都获得了最佳结果。然而，使用allylzinc溴化物和烯丙基（二氯）iodotin的是优选与二齿吡啶-2-亚胺（DE 70％，再面部除法）。手性助剂的裂解（碳-甲醇上的甲酸甲铵盐，65°C，2 h）是区域选择性的，伴随不饱和链的氢化，仅发生在通过（S）-2,5-反应得到的二苄基胺上二甲氧基苯扎尔二胺与烯丙基-BBN（de 94％）和二价铜酸盐（de 99％）。这样可以快速有效地合成（R）-（+）-1-（2,5-二甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/p19960000875

文献信息

• Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines
  申请人：——

  公开号：US20010031896A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The instant invention provides a process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines.

  这项瞬时发明提供了一种选择性N-甲酰化N-羟胺的过程。
• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• Diastereoselective addition of allylmetal compounds to imines derived from (S)-1-phenylethanamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Carla Boga、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/p19960000875

  日期：——

  diastereoselectivity in the addition of allylmetal compounds to imines derived from aldehydes and (S)-1-phenylethanamine is affected by the nature of the imine and of the metal. Allyl-BBN, -MgX, -ZnBr, -Cu, and diallylcuprate attacked the Si face of the imine derived from 2-methylpropanal. Conversely, the Re face of aromatic aldimines was generally attacked, but the behaviour of the magnesium reagent was variable

  亚胺和金属的性质影响在将烯丙基金属化合物添加到衍生自醛和（S）-1-苯基乙胺的亚胺中的烯丙基金属化合物中的不对称感应和非对映选择性的程度。烯丙基-BBN，-MgX，-ZnBr，-Cu和二烯丙基丙二酸酯攻击衍生自2-甲基丙醛的亚胺的Si面。相反，一般会侵蚀芳族醛亚胺的Re面，但是镁试剂的行为是可变的。烯丙基-BBN和二烯丙基铜酸酯（在-78°C时高达98％）与脂族和芳族亚胺都获得了最佳结果。然而，使用allylzinc溴化物和烯丙基（二氯）iodotin的是优选与二齿吡啶-2-亚胺（DE 70％，再面部除法）。手性助剂的裂解（碳-甲醇上的甲酸甲铵盐，65°C，2 h）是区域选择性的，伴随不饱和链的氢化，仅发生在通过（S）-2,5-反应得到的二苄基胺上二甲氧基苯扎尔二胺与烯丙基-BBN（de 94％）和二价铜酸盐（de 99％）。这样可以快速有效地合成（R）-（+）-1-（2,5-二甲氧基苯基
• Diastereoselective addition of methyllithium and dimethylcuprate-boron trifluoride to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia、Maria R. Valentinetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00746-6

  日期：1996.9

  trifluoride reagents with the imines derived from (S)-1-phenylethylamine afforded the secondary amines by addition to the Si face of the imines. (S,S)-bis(1-phenylethyl)amine and (S)-1-cyclohexylethanamine were prepared with high stereoselectivity, in the latter case by a two step sequence involving the final cleavage of the auxiliary. Methyllithium attacked mainly the Si face of the imines derived from 4-pyridine

  通过将二甲基铜酸酯-三氟化硼试剂与衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺反应，可通过向亚胺的Si表面添加仲胺得到仲胺。（S，S）-双（1-苯乙基）胺和（S）-1-环己基六胺以高的立体选择性制备，在后一种情况下，通过涉及最终裂解助剂的两步顺序制备。甲基锂主要攻击由4-吡啶羧醛和2-甲氧基苯甲醛衍生的亚胺的Si面，但对由2-吡啶和2-呋喃羧醛衍生的亚胺的Re面具有侵蚀作用。
• Absolute configuration determinations of chiral .alpha.-substituted benzylamines using liquid crystal-induced circular dichroism
  作者：Peter L. Rinaldi、M. S. R. Naidu、William E. Conaway

  DOI：10.1021/jo00141a039

  日期：1982.9