6-bromo-5,6-dihydrobenzo[b]thiophen-7(4H)-one | 77067-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-5,6-dihydrobenzo[b]thiophen-7(4H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetra-hydrobenzo[b]thiophene；6-bromo-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophen-7-one
• CAS: 77067-06-2
• 化学式: C₈H₇BrOS
• 分子量: 231.113
• InChiKey: YQVIJAORRNEWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,6-dihydrobenzo[b]thiophen-7(4H)-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到苯并噻吩-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Samanta, Subhendu Sekhar; Ghosh, Sukhen Chandra; De, Asish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3673 - 3677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-1-苯并噻吩-7(4H)-酮 在 甲醇 、 bis-(N,N-dimethylacetamide)hydrogen dibromobromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以106 mg的产率得到6-bromo-5,6-dihydrobenzo[b]thiophen-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC RING COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种芳香环类化合物及其用途

  摘要：

  涉及一种芳香环类化合物及其用途。具体地，提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐、或其氘代化合物。所述的化合物对线粒体膜通透性转换孔低表达、无表达、低活性或无活性、肽基脯氨酰异构酶F低表达、无表达、低活性或无活性、NNMT基因低表达或未表达、DNA甲基化酶高表达、UHRF1高表达、NNMT基因核苷酸位点甲基化水平高、和/或NNMT基因区DNA CpG位点甲基化水平高的肿瘤具有显著优异的治疗效果。

  公开号：

  WO2023186126A1

文献信息

• [EN] AROMATIC RING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AROMATIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种芳香环类化合物及其用途
  申请人：[en]NANJING SHIJIANG MEDICINE TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]南京施江医药科技有限公司

  公开号：WO2023186126A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  涉及一种芳香环类化合物及其用途。具体地，提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐、或其氘代化合物。所述的化合物对线粒体膜通透性转换孔低表达、无表达、低活性或无活性、肽基脯氨酰异构酶F低表达、无表达、低活性或无活性、NNMT基因低表达或未表达、DNA甲基化酶高表达、UHRF1高表达、NNMT基因核苷酸位点甲基化水平高、和/或NNMT基因区DNA CpG位点甲基化水平高的肿瘤具有显著优异的治疗效果。
• Cagniant; Kirsch; Wierzbicki, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 439 - 447
  作者：Cagniant、Kirsch、Wierzbicki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of thienocinnolin-3-(2H)-ones, bioisosters of antihypertensive and antithrombotic benzo(h)cinnolinones
  作者：GA Pinna、MM Curzu、G Cignarella、D Barlocco、M D'Amico、A Filippelli、V De Novellis、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90072-8

  日期：1994.1

  A number of thienocinnolin-3-(2H)-ones (2b, c; 3a, b) have been synthesized and tested for their pharmacological profile. These were compared with the bioisoster 8-acetylamino-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo(h)cinnolin-3-(2H)-one 1, which we reported to be a potent antihypertensive and antithrombotic agent. Binding studies on phosphodiesterase (PDE) isoenzymes indicate that the test compounds exhibited a modest affinity towards PDE III (2c, 3a, b) and PDE V (2b, c). In vivo tests indicated that only 3b displayed antihypertensive properties comparable to the model while all the new derivatives exhibited lower hypotensive activity. All compounds, with the exception of 2b, were more potent than 1 in inhibiting collagen-induced platelet aggregation. Molecular mechanics calculations were performed on compounds 2 and 3 which were compared with the model 1.
• CAGNIANT P.; KIRSCH G.; WIERZBICKI M.; LEPAGE F.; CAGNIANT D.; LOEBENBERG+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 439-447
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.、 WIERZBICKI M.、 LEPAGE F.、 CAGNIANT D.、 LOEBENBERG+

  DOI：——

  日期：——
• Samanta, Subhendu Sekhar; Ghosh, Sukhen Chandra; De, Asish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3673 - 3677
  作者：Samanta, Subhendu Sekhar、Ghosh, Sukhen Chandra、De, Asish

  DOI：——

  日期：——