N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-D-丙氨酸 | 19245-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-D-丙氨酸
• 英文名称: Cbz-Gly-D-Ala-OH
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-alanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-alanin；N^α-Benzyloxycarbonylglycyl-D-alanin；Ph-CH2-O-CO-Gly-Ala；Z-Gly-D-ala-OH；(2R)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19245-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: CCIBGDNXMPNUHL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-D-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-pyridin-4-ylpropyl (2S)-2-[methoxy-[(1R)-2-phenyl-1-[[(2R)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]ethyl]phosphoryl]oxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Transition State Analogy of Phosphonic Acid Peptide Inhibitors of Pepsin

  摘要：

  A series of 11 phosphonate peptide analogs, RO(2)C-Xaa-Yaa-Phe-(PO2--O)-Phe O-(3-(4-pyridyl)propyl ester), were synthesized and evaluated as inhibitors of the aspartic peptidase pepsin. For the inhibitors with Gly or Ala at the P-2 position, the K-i values correlate with the K-m/k(cat) values of the corresponding substrates, demonstrating that these analogs mimic the transition state in the way the P-2-P-4 residues bind. Deviations from the correlation for the other inhibitor/substrate pairs imply a different binding orientation as a result of N-substitution at P-2 (Pro), contamination with the more potent diastereomer (D-Ala), or a change in rate-limiting step for turnover (lie).

  DOI：

  10.1021/jo952074c
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. I. Glycine and Alanine Dipeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a512

文献信息

• Peptide synthesis using the four-component condensation (Ugi reaction)
  作者：Michinori Waki、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1021/ja00460a039

  日期：1977.8

  permit solution synthesis’ of homogeneous peptides with up to 50 amino acid residues2 but condensation of peptides of this size to obtain proteins with over 100 residues has not yet progressed beyond the pioneering stage. The remarkable ribonuclease S-protein synthesis by Hirschmann et al.3 remains to be as yet the only preparation of a peptide of over 100 residues. This synthesis underscored the problem

  通过合成受保护的二肽、三肽和四肽，研究了“四组分缩合”（4CC）或“Ugi 反应”在肽片段偶联中的应用。最合适的溶剂是醇类，包括甲醇、1-丁醇、三氟乙醇和六氟-2-丙醇，如 Ac-Gly-(N.Bzl-D~-Val~-Gly-OBu-f in 60 80% 产率。通过模型二肽 Pht-Gly-Gly-OR (R = H, Bu-f, Me) 和四肽 Z-Gly 的合成来检查几种醛在 4CC 片段缩合和随后辅助取代基的裂解中的功效-Ala-LeuGly-OR (R = H, Bu-f) 衍生物. 2-硝基苯甲醛 (光解), 2,4-二甲氧基苯甲醛, 1-rut-butyloxycarbonyl-3-formylindole (酸解), 和 4-吡啶甲醛（电解裂解）与环己基异腈一起被证明是有效的。例如，Z-Gly-Ala-Leu-Gly-OBu-f 是由 Z-Gly-Ala-OH 和 H-LeuGly-OBu-f
• Krasnobrizhii,N.Ya. et al., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 5, p. 56 - 58
  作者：Krasnobrizhii,N.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——