9-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole | 922721-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Phenyl-3-pyridin-2-ylcarbazole
• CAS: 922721-28-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: VQPBMIDNBOUBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-bromo-9-phenyl-6-(2-pyridyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  JP2015/6995

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 9-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水溶性铱 (III) 配合物作为单光子、双光子和荧光寿命成像的多色探针

  摘要：

  荧光显微镜成像提供了一种不可或缺的方法来以亚细胞分辨率可视化组织中的形态学细节。在目前可用的各种显像剂中，基于重金属络合物的探针为活细胞成像提供了强大的工具，这主要是由于其出色的光物理特性，包括明显的斯托克斯位移、高光致发光效率和相对较长的磷光信号发射寿命。在此，我们设计并合成了七种水溶性阳离子铱 (III) 溶剂化配合物 ( 1  −  7) 用于活细胞成像。这些铱 (III) 配合物的发射颜色可以在 PBS 缓冲液（磷酸盐缓冲盐水）中从绿色调整为红色。特别是，已经实现了用于活细胞细胞质染色的多色磷光成像。更重要的是，双光子激发成像和荧光寿命成像显微镜也已成功应用于复合物7。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122697

文献信息

• A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction
  作者：Xiaofeng Rao、Chun Liu、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ob26119g

  日期：——

  A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。
• Synthesis, characterization, photophysics and electrophosphorescent applications of phosphorescent platinum cyclometalated complexes with 9-arylcarbazole moieties
  作者：Cheuk-Lam Ho、Wai-Yeung Wong、Bing Yao、Zhiyuen Xie、Lixiang Wang、Zhenyang Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.002

  日期：2009.8

  A series of cyclometalating platinum(II) complexes with substituted 9-arylcarbazolyl chromophores have been synthesized and characterized. These complexes are thermally stable and most of them have been characterized by X-ray crystallography. The phosphorescence emissions of the complexes are dominated by (MLCT)-M-3 excited states. The excited state properties of these complexes can be modulated by varying the electronic characteristics of the cyclometalating ligands via substituent effects, thus allowing the emission to be tuned from bright green to yellow, orange and red light. The correlation between the functional properties of these metallophosphors and the results of density functional theory calculations was made. Because of the propensity of the electron-rich carbazolyl group to facilitate hole injection/transport, the presence of such moiety can increase the highest occupied molecular orbital levels and improve the charge balance in the resulting complexes relative to the parent platinum(II) phosphor with 2-phenylpyridine ligand. The solution-processed electrophosphorescent organic light-emitting diodes doped with these platinum-based phosphors have been fabricated which showed a maximum external quantum efficiency of 2.77% for the best device, corresponding to a power efficiency of 3.48 lm/W and a luminance efficiency of 8.49 cd/A. The present work enables the rational design of platinum-carbazolyl electrophosphors by synthetically tailoring the structure of carbazolylpyridine ring that can permit good color-tuning versatility suitable for multi-color display technology. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Multifunctional Iridium Complexes Based on Carbazole Modules as Highly Efficient Electrophosphors
  作者：Wai-Yeung Wong、Cheuk-Lam Ho、Zhi-Qiang Gao、Bao-Xiu Mi、Chin-Hsin Chen、Kok-Wai Cheah、Zhenyang Lin

  DOI：10.1002/anie.200602906

  日期：2006.11.27
• US7429426B2
  申请人：——

  公开号：US7429426B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• CN115160354
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——