methyl (11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxyoctadec-11-en-9-ynoate | 142748-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxyoctadec-11-en-9-ynoate
• CAS: 142748-77-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: SIQMXYVLWAAJPV-WVLWKRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxyoctadec-11-en-9-ynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.182 g的产率得到Methyl (11E,13S)-13-Hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 甲基锂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl (11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxyoctadec-11-en-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease
  作者：J.S. Yadav、P.K. Deshpande、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80454-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.