miraziridine A diethyl ester | 928821-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: miraziridine A diethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-[[(2S)-1-[[(3S,4S)-1-[[(2S)-1-[[(E,4S)-7-(diaminomethylideneamino)-1-ethoxy-1-oxohept-2-en-4-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 928821-34-5
• 化学式: C₃₄H₆₀N₈O₉
• 分子量: 724.899
• InChiKey: TWHJGQAFQPRYLP-NTZZMUNQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  miraziridine A diethyl ester 在 porcine liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到miraziridine A
  参考文献：
  名称：

  Miraziridine A：跨越蛋白酶类别抑制剂的性质蓝图。

  摘要：

  从海洋海绵Theonella aff中分离出的天然产物miraziridineA。奇异菌在一个分子内统一了三个结构上优先的元素：（i）（2R，3R）-氮丙啶-2,3-二羧酸，（ii）（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（他汀类药物）和（iii）（E）-（S）-4-氨基-7-胍基庚-2-烯酸（葡萄酒精氨酸）。在四肽中实现的它们的比对允许同时抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶和胃蛋白酶样天冬氨酰蛋白酶的蛋白水解活性。因此，这种独特的化合物代表了蛋白酶跨度抑制剂设计的蓝图。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(芴甲氧羰基)氨基]-3-羟基-6-甲基庚酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 miraziridine A diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of miraziridine A and identification of its major reaction site for cathepsin B

  摘要：

  The synthesis of miraziridine A, a pentapeptide derivative isolated from marine sponge, and its truncated analogs has been achieved. To construct the backbone of miraziridine A, a side-chain-unprotected vinylogous arginine was condensed with an aziridine-containing fragment prepared by a conventional solid-phase procedure. An analog lacking the vinylogous arginine site showed comparable inhibitory activity with miraziridine A, whereas an analog lacking the aziridine site showed remarkably weak inhibitory activity for cathepsin B. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.082