3-cyano-5,6,7-trimethoxy-phenanthrene | 460040-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5,6,7-trimethoxy-phenanthrene
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxyphenanthrene-3-carbonitrile
• CAS: 460040-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: VRDXAKWRVVYYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5,6,7-trimethoxy-phenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a034
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-cyano-2'-iodo-3',4',5'-trimethoxystilbene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到3-cyano-5,6,7-trimethoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  自由基环合成芳烃以合成菲

  摘要：

  已经证明向富电子，未取代和缺电子的芳烃的芳基的6- exo / endo- trig分子内加成有效地进行，从而以高收率得到相应的菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00505-1

文献信息

• Radical cyclisations to arenes for the synthesis of phenanthrenes
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn、David R. Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00505-1

  日期：2002.4

  6-exo/endo-Trig intramolecular additions of aryl radicals to electron-rich, unsubstituted and electron-deficient arenes have all been shown to proceed efficiently to give the corresponding phenanthrenes in high yield.

  已经证明向富电子，未取代和缺电子的芳烃的芳基的6- exo / endo- trig分子内加成有效地进行，从而以高收率得到相应的菲。
• Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones
  作者：Miljenko Mervic、Eugene Ghera

  DOI：10.1021/jo01311a034

  日期：1980.11