N-((2R,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 93780-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: N-((2R,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 93780-55-3
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 229.156
• InChiKey: FVUWXAFAJDAVPJ-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 、 氢气 作用下， 生成 N-((2R,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)adriamycinone 和一些相关化合物的 α 和 β 端基异构体的合成

  摘要：

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。

  DOI：

  10.1139/v84-442

文献信息

• Adriamycin analogues. Synthesis of the α and β anomers of 7-<i>O</i>-(3-amino-3,5-dideoxy-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)adriamycinone and some related compounds
  作者：Narendra Kumar、Mervyn Israel

  DOI：10.1139/v84-442

  日期：1984.11.1

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide, prepared by an improved 10-step synthesis from 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose, was coupled under Koenigs–Knorr glycosidation conditions with a side-chain protected aglycone derivative of the antitumor antibiotic adriamycin. Complete removal of the blocking groups from the anomeric coupling products afforded glycoside ring-contracted

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。