methyl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynoate | 1618079-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-4-thiophen-2-ylbut-2-ynoate
• CAS: 1618079-19-8
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: MQPTXLNVRSBAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynoate 、 1,4-diethoxy-3-(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)-1,4-dioxobut-2-ene-2-thiolate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,3-diethyl 5-methyl 4-(thiophene-2-carbonyl)thiophene-2,3,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-两性离子硫代吡啶鎓的开发与应用：多取代噻吩的合成

  摘要：

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000165
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 丙炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到methyl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted 2-aminofurans

  摘要：

  已经通过在醛的存在下向4-氧代-2-丁炔酸酯中加入异氰酸盐，制备了三系列甲基5-取代的2-氨基呋喃-4-酮-3-羧酸酯，采用多组分反应策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01037j

文献信息

• Photoredox Catalyzed [3 + 2]-Annulation Reaction of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates with Alkenes: Synthesis of Dihydrothiophenes
  作者：Yong-Chun Luo、Yang Wang、Run Shi、Xu-Gang Zhang、Huan-Huan Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02068

  日期：2023.8.25

  Pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates are usually used to develop ionic annulation reactions. However, radical reactions were rare. We developed a photoredox catalyzed [3 + 2]-annulation reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with alkenes, disclosed the new reactivity of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate, and provided a new synthetic method for dihydrothiophene.

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐通常用于开发离子环化反应。然而，激进反应很少见。我们开发了光氧化还原催化的1,4-两性离子硫醇吡啶鎓与烯烃的[3+2]环化反应，揭示了1,4-两性离子硫醇吡啶鎓的新反应活性，并提供了二氢噻吩的新合成方法。