trans-(1S)-5-methyl-2-methylenecyclohexanol | 145773-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(1S)-5-methyl-2-methylenecyclohexanol
• 英文别名: (1S,5R)-5-methyl-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 145773-24-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CBPBBXYEZYIFQC-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-chloroprop-1-ene 、 trans-(1S)-5-methyl-2-methylenecyclohexanol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 trans-(2S,4R)-2-<<2-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-prop-2-enyl>oxy>-4-methyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 trans-(1S)-5-methyl-2-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013