1-叔丁基吡咯烷-2,5-二酮 | 6622-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(tert-butyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(tert-butyl)succinimide；N-tert-Butylmaleimide；N-tert-Butyl-succinimid；1-Tert-butylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 6622-05-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WYHWAHRPZQJHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基吡咯烷-2,5-二酮 以 solid 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到tetrahydro-1H-azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure – reactivity correlations in the solid state photochemistry of N-(tert-butyl)succinimide

  摘要：

  为了提供关于羰基氧原子通过分子内氢原子抽取的立体电子需求的实验证据，对N-(叔丁基)琥乙酰亚胺进行了晶体结构-反应相关性方法的研究。在这种方法中，晶体状态下给定反应的成功或失败与由X射线晶体学确定的与该过程相关的几何参数相关联。对于N-(叔丁基)琥乙酰亚胺，晶体和分子结构显示，分子采取了一种构象，在该构象中，羰基氧原子与叔丁基基团上某些γ-氢原子之间存在非常接近的接触（d = 2.17-2.24 Å）。根据这些紧密接触，将N-(叔丁基)琥乙酰亚胺在晶体状态下进行紫外辐射会导致一个γ-氢原子从碳转移到氧。这产生一个1,4-双自由基，闭合形成环丁醇，并且环丁醇发生环开合反应形成最终稳定产物四氢-1H-氮杂环己二酮。还报告了光产物2的晶体和分子结构。与许多固态转化不同的是，在反应过程中晶体没有明显熔化，并且可以实现将1完全转化为2。从固态反应中分离出的光产物2的化学收率（79%）实际上比Kanaoka和Hatanaka报告的相应溶液相过程（49%）高得多。这使得可以通过X射线粉末衍射术将固态反应追踪到100%转化，该过程显示这是一个单晶体到多晶体的转化，涉及1到2的规则和渐进转化，没有明显的衍射峰可以归因于中间体环丁醇。

  DOI：

  10.1139/v94-249
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-琥珀酰胺酸 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到1-叔丁基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• COMPOUND OR ITS TAUTOMER, METAL COMPLEX COMPOUND, COLORED PHOTOSENSITIVE CURING COMPOSITION, COLOR FILTER, AND PRODUCTION
  申请人：MIZUKAWA Yuki

  公开号：US20120238752A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided is a colored photosensitive curing composition useful for color filters in primary colors, including blue, green, and red, having a high molar absorption coefficient and allowing a reduction in film thickness and superior color purity and fastness. A colored photosensitive curing composition, comprising, as its colorant, a dipyrromethene-based metal complex compound obtained from a metal or metal compound and a dipyrromethene-based compound represented by the following Formula (I): wherein in Formula (I), R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent group; and R 7 represents a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, aryl or heterocyclic group.

  提供的是一种有用于原色彩色滤光片的彩色光敏固化组合物，包括蓝色、绿色和红色，具有高摩尔吸收系数，可减少薄膜厚度，具有优越的颜色纯度和牢固度。 一种彩色光敏固化组合物，包括作为其着色剂的从金属或金属化合物获得的基于二吡咯甲烷的金属配合物化合物和由以下式（I）表示的基于二吡咯甲烷的化合物，其中在式（I）中，R1至R6各自独立地表示氢原子或取代基；R7表示氢或卤素原子，或烷基、芳基或杂环基。
• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。