2-Phenyl-3-benzyl-5-methyl-7-oxo-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin | 67347-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-3-benzyl-5-methyl-7-oxo-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 67347-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: RGGVISJCFDJQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-benzyl-5-methyl-7-oxo-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-amino-4-benzyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓受体的新型激动剂：1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶酮和3-氨基-1,2,4-三唑衍生物的设计，合成，结合测定和药理学评价

  摘要：

  GABA受体中的苯二氮卓（BZD）结合位点激动剂在临床实践中被广泛使用。尽管它们具有益处，但仍具有多种副作用，因此仍在继续合成这些受体的新激动剂以获得更具体的作用和更好的药物不良反应概况。基于GABA A受体的BZD结合位点的药效团/受体模型设计了新型BZD激动剂。设计的化合物和已知的BZD受体激动剂estazolam的最低能级构象很好地叠加在构象分析中。对接研究表明，化合物4c的羰基，3-（2-氯苄基）-5-甲基-2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7（3 H-1）在雌三唑的三唑环的氮部分附近，在GABA A受体模型的BDZ结合位点（α1β2-2）上以正确的方向提供氢键受体。合成了设计的化合物，并确定了它们对中央BZD受体的体外亲和力。与地西epa相比，大多数新化合物对GABA A受体复合物的BZD作用位点具有更好的亲和力。最后，在放射性配体受体结合测定中具有最佳亲和力的新型化合物4c（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.016
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 反应 53.0h， 生成 2-Phenyl-3-benzyl-5-methyl-7-oxo-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓受体的新型激动剂：1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶酮和3-氨基-1,2,4-三唑衍生物的设计，合成，结合测定和药理学评价

  摘要：

  GABA受体中的苯二氮卓（BZD）结合位点激动剂在临床实践中被广泛使用。尽管它们具有益处，但仍具有多种副作用，因此仍在继续合成这些受体的新激动剂以获得更具体的作用和更好的药物不良反应概况。基于GABA A受体的BZD结合位点的药效团/受体模型设计了新型BZD激动剂。设计的化合物和已知的BZD受体激动剂estazolam的最低能级构象很好地叠加在构象分析中。对接研究表明，化合物4c的羰基，3-（2-氯苄基）-5-甲基-2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7（3 H-1）在雌三唑的三唑环的氮部分附近，在GABA A受体模型的BDZ结合位点（α1β2-2）上以正确的方向提供氢键受体。合成了设计的化合物，并确定了它们对中央BZD受体的体外亲和力。与地西epa相比，大多数新化合物对GABA A受体复合物的BZD作用位点具有更好的亲和力。最后，在放射性配体受体结合测定中具有最佳亲和力的新型化合物4c（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.016

文献信息

• DAVIDSON J. S.; DHAMI S. S., CHEM. AND IND., 1978, NO 3, 92-94
  作者：DAVIDSON J. S.、 DHAMI S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel agonists of benzodiazepine receptors: Design, synthesis, binding assay and pharmacological evaluation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidinone and 3-amino-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Mehrdad Faizi、Sara Dabirian、Hamed Tajali、Fatemeh Ahmadi、Elham Rezaee Zavareh、Soraya Shahhosseini、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.016

  日期：2015.2

  binding site in GABA receptors are widely used in clinical practice. In spite of their benefits they have several side effects, so synthesis of new agonists of these receptors to get more specific effect and better profile of adverse drug reactions is still continued. Novel BZD agonists were designed based on the pharmacophore/receptor model of BZD binding site of GABAA receptor. Energy minima conformers

  GABA受体中的苯二氮卓（BZD）结合位点激动剂在临床实践中被广泛使用。尽管它们具有益处，但仍具有多种副作用，因此仍在继续合成这些受体的新激动剂以获得更具体的作用和更好的药物不良反应概况。基于GABA A受体的BZD结合位点的药效团/受体模型设计了新型BZD激动剂。设计的化合物和已知的BZD受体激动剂estazolam的最低能级构象很好地叠加在构象分析中。对接研究表明，化合物4c的羰基，3-（2-氯苄基）-5-甲基-2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7（3 H-1）在雌三唑的三唑环的氮部分附近，在GABA A受体模型的BDZ结合位点（α1β2-2）上以正确的方向提供氢键受体。合成了设计的化合物，并确定了它们对中央BZD受体的体外亲和力。与地西epa相比，大多数新化合物对GABA A受体复合物的BZD作用位点具有更好的亲和力。最后，在放射性配体受体结合测定中具有最佳亲和力的新型化合物4c（K