3-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline | 128676-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline
• 英文别名: 3-benzoyl-2-quinolone；3-benzoylquinolin-2(1H)-one；3-benzoyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 128676-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: SKJYMCITSDFZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline 在 硼氘化钠 、 氘代甲醇-d 、 三乙基(硅烷-d) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光和手性铁卟啉配合物介导的分子间对映选择性胺化反应

  摘要：

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202407003
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Marsais, F.; Godard, A.; Queguiner, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1589 - 1594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and efficient synthesis of quinolin-2(1H)-ones via cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by H2SO4
  作者：Xu Liu、Xin Xin、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Santosh Kumar、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob25767j

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by concentrated H2SO4 (98%), and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile, and subsequent intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  通过浓硫酸（98%）介导的五-2,4-二烯酰胺的分子内环化反应，开发了一种简便且高效的取代喹啉-2(1H)-酮合成方法，并提出了一种涉及双阳离子超级亲电试剂形成和随后的分子内亲核环化反应的机制。
• Selective C–H acylation of quinolin-2(1H)-one with α-oxocarboxylic acids at the C3 position by sliver catalysis and its application in the synthesis of palbociclib
  作者：Jingwen He、Lixi Zhang、Hao Xu、Dancheng Zhu、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154913

  日期：2024.2

  An efficient and selective method C3-H acylation of quinolin-2(1H)-one with at the C3 position has been developed. Active molecules containing acylquinolones were synthesized by silver-catalyzed decarboxylation of α-oxycarboxylic acids with quinolin-2(1H)-one in moderate to good yields. This reaction affords a broad substrate scope and good tolerance of functional groups. In addition, using this protocol

  开发了一种在 C3 位对 quinolin-2(1 H )-one 进行有效且选择性的 C3-H 酰化方法。通过银催化 α-羟基羧酸与喹啉-2(1 H )-酮的脱羧反应合成了含有酰基喹诺酮的活性分子，产率中等至良好。该反应提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，利用该方案，可以轻松合成市售药物Palbociclib。
• Synthesis of 2-Quinolinones through Palladium(II) Acetate Catalyzed Cyclization of N-(2-Formylaryl)alkynamides
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1380751

  日期：——

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed cyclization of N-(2-formylaryl)alkynamides initiated by the oxypalladation of alkynes was developed. The method provides a new approach for the efficient and atom-economical synthesis of 2-quinolinone derivatives.
• Friedlaender; Goehring, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1836
  作者：Friedlaender、Goehring

  DOI：——

  日期：——
• MARSSIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1589-1594
  作者：MARSSIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——