2-styrylbenzo[c]phenanthrene | 32829-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-styrylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2-benzophenanthryl)-ethylen；1-Phenyl-2-(2-benzo[C]phenanthryl)-ethylen；2-(2-phenylethenyl)benzo[c]phenanthrene
• CAS: 32829-04-2
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: QUSCSNXGRSOOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  557.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylbenzo[c]phenanthrene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到旋稠六苯
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-styrylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Amino Oxazolines as Easily Accessible Water Stable Ligands for Palladium Catalysed Aqueous Heck Reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Reshma S. Joshi、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3184/174751911x13100589976564

  日期：2011.7

  A series of amino oxazolinyl ligands were screened for palladium catalysed Heck reaction. These ligands work well as phosphine free system in aqueous, micellar medium, can be effectively recovered and reused for subsequent cycles.

  针对钯催化的 Heck 反应筛选出了一系列氨基噁唑啉配体。这些配体在水性胶束介质中作为不含膦的体系运行良好，可有效回收并在后续循环中重复使用。
• Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Monik J. Gohil、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1246/bcsj.82.1182

  日期：2009.9.15

  An improved method has been developed for photocyclization of stilbene to construct phenanthrenes and benzo[c]phenanthrenes. This reaction is promoted by iodine while tetrahydrofuran is used as an ...

  已经开发了一种改进的方法，用于二苯乙烯的光环化以构建菲和苯并 [c] 菲。该反应由碘促进，而四氢呋喃用作...
• Expeditious synthesis of helicenes using an improved protocol of photocyclodehydrogenation of stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Anju R. Chaudhary、Parthiv R. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.902

  日期：——

  developed for photodehydrocyclization of stilbenes for the synthesis of phenanthrenes and helicenes. This procedure involves the use of THF as a scavenger of hydriodic acid produced during iodine mediated photodehydrocyclization. The use of THF is advantageous due to its higher boiling point, lower cost and easy availability as compared to propylene oxide. The method is applied to synthesize a number

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。