(S)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester | 344798-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-phenyl (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypropanedioate
• CAS: 344798-17-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: DKBFUWGAWXBXCM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl (R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 horse liver acetone 、 Tris buffer 、 sodium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00040-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Katharine Powles、Marcello Rasparini、Carlo Scolastico、Novella Fossati

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00040-4

  日期：2001.2

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.