(S)-2-hydroxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester | 344798-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester
• 英文别名: 1-ethyl 3-phenyl (S)-2-hydroxy-2-methylmalonate；1-O-ethyl 3-O-phenyl (2S)-2-hydroxy-2-methylpropanedioate
• CAS: 344798-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PMNPOTAIMDUILU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯异氰酸酯 、 (S)-2-hydroxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal horse liver acetone 、 Tris buffer 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methylmalonic acid ethyl phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00040-4

文献信息

• A Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation in the α-Hydroxylation of Racemic Malonates and Its Application to Biologically Active Molecules
  作者：Dhande Sudhakar Reddy、Norio Shibata、Jun Nagai、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/anie.200804476

  日期：2009.1.12

  Sly like a “DBFOX”: The chiral α‐hydroxy malonate 2 can be prepared in high yield and with up to 98 % ee from racemic malonate 1 through α‐hydroxylation using oxaziridine 3 and is catalyzed by the (R,R)‐DBFOX‐Ph/NiII complex (see scheme). Biologically useful molecules have been prepared by using this method and illustrate its efficiency.

  像“ DBFOX”一样狡猾：手性α-羟基丙二酸酯2可以高产率制备，外消旋丙二酸酯1通过恶唑烷3的α-羟基化反应可从外消旋丙二酸酯1中获得高达98％  ee，并被（R，R）-DBFOX催化Ph / Ni II复合物（请参阅方案）。通过使用该方法已经制备了生物学上有用的分子，并说明了其效率。