2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮 | 435344-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 中文名称: 2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-Dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one；2,7-dimethoxythioxanthen-9-one
• CAS: 435344-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: SQCBHRQQQSBAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮 在 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,7-bis[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]thioxanthone
  参考文献：
  名称：

  荧光指示剂的结构-活性研究，用于置换与RNA结合的小分子的筛选

  摘要：

  在小分子-RNA相互作用的研究中，合成了一系列具有氨基烷氧基取代基的x吨酮和噻吨酮衍生物作为荧光指示剂，用于位移测定。通过荧光滴定和置换分析，相对于2,7-双（2-氨基乙氧基）蒽酮（X2S），通过对RNA二级结构中环区改善的结合选择性，研究了这些分子的RNA结合特性。使用了11链节的双链RNA和模仿HIV-1 mRNA的Rev反应元件（RRE）RNA茎环IIB的发夹RNA。具有更长氨基烷基取代基的X2S衍生物对双链RNA的亲和力高于亲本分子。在X2S的氨基乙氧基部分上引入甲基可有效调节对RNA二级结构的选择性。C1'位置的甲基取代抑制了与环区域的结合。氨基氮原子上的两个甲基取代导致与双链区域的亲和力降低了40％。对于噻吨酮衍生物，也观察到甲基取代对氨基氮原子的影响。然而，滴定实验表明，噻吨酮衍生物比x吨酮衍生物具有更显着的多重结合RNA的趋势。根据对双链和环区域的亲和力计算出的选择性指数表

  DOI：

  10.1002/chem.201103932
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-5-甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• Second Generation Light-Driven Molecular Motors. Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center with Near-Perfect Photoequilibria and Acceleration of the Speed of Rotation by Structural Modification
  作者：Nagatoshi Koumura、Edzard M. Geertsema、Marc B. van Gelder、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja012499i

  日期：2002.5.1

  and thermal isomerization processes of the motors were studied by NMR and CD spectroscopy. The new molecular motors all show two cis-trans isomerizations upon irradiation, each followed by a thermal helix inversion, resulting in a 360 degrees rotation around the central double bond of the upper part with respect to the lower part. The direction of rotation is controlled by a single stereogenic center

  九个新分子马达，由 2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻喃或 2,3-二氢-3-甲基菲上部和（硫代）呫吨、10,10-二甲基蒽组成，或二苯并环庚烯下部，由中心双键连接，合成。每个马达中都存在一个带有甲基取代基的立体中心。MOPAC93-AM1 计算、NMR 研究和 X 射线分析表明，这些化合物具有甲基取代基假轴取向的稳定异构体和甲基取代基假赤道取向的不太稳定的异构体。通过核磁共振和CD光谱研究了电机的光化学和热异构化过程。新的分子马达在辐照时都表现出两种顺反异构化，每一种都伴随着热螺旋反转，导致围绕上部的中央双键相对于下部进行 360 度旋转。旋转方向由上部甲基取代基产生的单个立体中心控制。由两个热步骤控制的旋转速度在很大程度上通过结构修改进行调整，热异构化步骤的半衰期为 t(1/2)(theta) 233-0.67 h。两个新电机的光化学转化以 1:99 的近乎完美的光平衡进行。通过
• Strain-Release [2π + 2σ] Cycloadditions for the Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexanes Initiated by Energy Transfer
  作者：Renyu Guo、Yu-Che Chang、Loic Herter、Christophe Salome、Sarah E. Braley、Thomas C. Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.2c02976

  日期：2022.5.11

  Saturated bicycles are becoming ever more important in the design and development of new pharmaceuticals. Here a new strategy for the synthesis of bicyclo[2.1.1]hexanes is described. These bicycles are significant because they have defined exit vectors, yet many substitution patterns are underexplored as building blocks. The process involves sensitization of a bicyclo[1.1.0]butane followed by cycloaddition

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。
• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• Structure-Activity Studies on the Fluorescent Indicator in a Displacement Assay for the Screening of Small Molecules Binding to RNA
  作者：Shiori Umemoto、Seongwang Im、Jinhua Zhang、Masaki Hagihara、Asako Murata、Yasue Harada、Takeo Fukuzumi、Takahiro Wazaki、Shin-ichi Sasaoka、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/chem.201103932

  日期：2012.8.6

  synthesized as fluorescent indicators for a displacement assay in the study of small‐molecule–RNA interactions. The RNA‐binding properties of these molecules were investigated in terms of the improved binding selectivity to the loop region in the RNA secondary structure relative to 2,7‐bis(2‐aminoethoxy)xanthone (X2S) by fluorimetric titration and displacement assay. An 11‐mer double‐stranded RNA and a hairpin

  在小分子-RNA相互作用的研究中，合成了一系列具有氨基烷氧基取代基的x吨酮和噻吨酮衍生物作为荧光指示剂，用于位移测定。通过荧光滴定和置换分析，相对于2,7-双（2-氨基乙氧基）蒽酮（X2S），通过对RNA二级结构中环区改善的结合选择性，研究了这些分子的RNA结合特性。使用了11链节的双链RNA和模仿HIV-1 mRNA的Rev反应元件（RRE）RNA茎环IIB的发夹RNA。具有更长氨基烷基取代基的X2S衍生物对双链RNA的亲和力高于亲本分子。在X2S的氨基乙氧基部分上引入甲基可有效调节对RNA二级结构的选择性。C1'位置的甲基取代抑制了与环区域的结合。氨基氮原子上的两个甲基取代导致与双链区域的亲和力降低了40％。对于噻吨酮衍生物，也观察到甲基取代对氨基氮原子的影响。然而，滴定实验表明，噻吨酮衍生物比x吨酮衍生物具有更显着的多重结合RNA的趋势。根据对双链和环区域的亲和力计算出的选择性指数表