2,7-bis(2-aminoethoxy)-9H-thioxanthen-9-one | 861128-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,7-bis(2-aminoethoxy)-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: X2SS；2,7-bis(2-aminoethoxy)thioxanthone；2,7-bis-(2-aminoethoxy)-thioxanthen-9-one；2,7-Bis-(2-amino-ethoxy)-thioxanthen-9-one；2,7-bis(2-aminoethoxy)thioxanthen-9-one
• CAS: 861128-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: HMGFUDREZLTTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮 在 盐酸 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-bis(2-aminoethoxy)-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  荧光指示剂的结构-活性研究，用于置换与RNA结合的小分子的筛选

  摘要：

  在小分子-RNA相互作用的研究中，合成了一系列具有氨基烷氧基取代基的x吨酮和噻吨酮衍生物作为荧光指示剂，用于位移测定。通过荧光滴定和置换分析，相对于2,7-双（2-氨基乙氧基）蒽酮（X2S），通过对RNA二级结构中环区改善的结合选择性，研究了这些分子的RNA结合特性。使用了11链节的双链RNA和模仿HIV-1 mRNA的Rev反应元件（RRE）RNA茎环IIB的发夹RNA。具有更长氨基烷基取代基的X2S衍生物对双链RNA的亲和力高于亲本分子。在X2S的氨基乙氧基部分上引入甲基可有效调节对RNA二级结构的选择性。C1'位置的甲基取代抑制了与环区域的结合。氨基氮原子上的两个甲基取代导致与双链区域的亲和力降低了40％。对于噻吨酮衍生物，也观察到甲基取代对氨基氮原子的影响。然而，滴定实验表明，噻吨酮衍生物比x吨酮衍生物具有更显着的多重结合RNA的趋势。根据对双链和环区域的亲和力计算出的选择性指数表

  DOI：

  10.1002/chem.201103932

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• Amino-Substituted Tricyclic Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080161281A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式(I)的化合物中，A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核心，Xa和Xb为C、CH或N，如本文所定义，R为可选取代基。本文考虑了式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗α7 nAChR配体包括式(I)化合物和其他三环衍生物的条件或障碍的方法。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• US7365193B2
  申请人：——

  公开号：US7365193B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7951791B2
  申请人：——

  公开号：US7951791B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• Structure-Activity Studies on the Fluorescent Indicator in a Displacement Assay for the Screening of Small Molecules Binding to RNA
  作者：Shiori Umemoto、Seongwang Im、Jinhua Zhang、Masaki Hagihara、Asako Murata、Yasue Harada、Takeo Fukuzumi、Takahiro Wazaki、Shin-ichi Sasaoka、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/chem.201103932

  日期：2012.8.6

  synthesized as fluorescent indicators for a displacement assay in the study of small‐molecule–RNA interactions. The RNA‐binding properties of these molecules were investigated in terms of the improved binding selectivity to the loop region in the RNA secondary structure relative to 2,7‐bis(2‐aminoethoxy)xanthone (X2S) by fluorimetric titration and displacement assay. An 11‐mer double‐stranded RNA and a hairpin

  在小分子-RNA相互作用的研究中，合成了一系列具有氨基烷氧基取代基的x吨酮和噻吨酮衍生物作为荧光指示剂，用于位移测定。通过荧光滴定和置换分析，相对于2,7-双（2-氨基乙氧基）蒽酮（X2S），通过对RNA二级结构中环区改善的结合选择性，研究了这些分子的RNA结合特性。使用了11链节的双链RNA和模仿HIV-1 mRNA的Rev反应元件（RRE）RNA茎环IIB的发夹RNA。具有更长氨基烷基取代基的X2S衍生物对双链RNA的亲和力高于亲本分子。在X2S的氨基乙氧基部分上引入甲基可有效调节对RNA二级结构的选择性。C1'位置的甲基取代抑制了与环区域的结合。氨基氮原子上的两个甲基取代导致与双链区域的亲和力降低了40％。对于噻吨酮衍生物，也观察到甲基取代对氨基氮原子的影响。然而，滴定实验表明，噻吨酮衍生物比x吨酮衍生物具有更显着的多重结合RNA的趋势。根据对双链和环区域的亲和力计算出的选择性指数表