1,4-bis(13-hydroxy-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzene | 168211-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(13-hydroxy-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[[4-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 168211-62-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 490.591
• InChiKey: ZGEYSHJVAFPSSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(13-hydroxy-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 cesium 4-methylbenzenesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-Naphtho-p-xylyl-37-crown-10
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Spectroscopic Properties of Macrocyclic Polyethers Containing Two Different Aromatic Moieties and Their [2]Catenanes Incorporating Cyclobis(paraquat-p-phenylene)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980310)4:3<449::aid-chem449>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 三缩四乙二醇 在 sodium 作用下， 以98%的产率得到1,4-bis(13-hydroxy-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline paracyclophanes and ansa compounds—series of polyether macrocycles incorporating diacetylene, phenyl, biphenyl, p-terphenyl and 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole rigid cores

  摘要：

  由两个棒状芳香核通过聚醚链在两端连接而成的一系列不同的宏环液晶已通过各种宏环化反应合成（模板辅助醚化、山口巨环化反应、格拉泽偶联反应）。刚性核心的性质和长度对形成的液晶相具有显著影响。逐步增加其中一个刚性核心的长度会显著稳定中间相，诱导出层状相，并且总体上扩大了中间相的范围。当将柔性亚甲基链接体引入宏环时，观察到相同类型的中间相，但其相变温度明显降低。讨论了直链核心的平行预先组织和化学不同分子部分的微相分离作为这些宏环化合物中间相行为的主要驱动力。此外，还合成了表现出SmC*相、胆甾相和蓝相的手性宏环液晶。不同于环芳烃，仅在宏环内部包含一个芳香核心的安萨化合物仅显示出单调的向列相或根本没有液晶行为。结合环芳烃结构与安萨单位的架构以及不平行预先组织的棒状介导核心的分子也未显示出液晶相。这些化合物缺乏液晶行为可能是由于分子架构导致的堆积立体障碍，从而不允许刚性和柔性单位分离成不同的子域。

  DOI：

  10.1039/b416091f

文献信息

• Armspach, Dominique; Ashton, Peter R.; Ballardini, Roberto, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 1, p. 33 - 55
  作者：Armspach, Dominique、Ashton, Peter R.、Ballardini, Roberto、Balzani, Vincenzo、Godi, Anna、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barium Cation Complexation by Flexible Mono- and Ditopic Receptors, Studied by UV Absorption and Fluorescence Spectroscopy
  作者：Ezequiel Perez-Inestrosa、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent、Jean-Claude Rayez、Marie-Thérèse Rayez、Michel Cotrait、Pierre Marsau

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<331::aid-ejoc331>3.0.co;2-e

  日期：2002.1

  The metal cation (Ba++) binding ability of a family of designed nonconjugated bichromophoric [bis(para-phenylene)or bis(para-diphenylene)]polyoxamacrocyclic coronands has been studied in acetonitrile in the ground state and in the singlet excited state. The association constants (K) at ambient temperature have been determined from UV absorption and fluorescence data, by use of the LETAGROP-SPEFO programme. The ground state complexes exhibit 1:1 or 1:1 and 2:1 (cation/ligand) stoichiometries and a large variety of association constants, as well as diverse cooperative effects. Remarkably, TTO5O5 1,4,7,10,13,21,24,27,30,33-decaoxa-[13.15]-(1,4)benzenophane} shows a strong binding ability (log beta = 10.3) with a positive cooperativity. The apparent association constants measured from stationary fluorescence data were found to be lower in some cases than those observed in the ground state; these results strongly suggest that a transitory photodecomplexation between the metal cation and the phenolic oxygen atoms occurs in the S-1 state. An Xray structure analysis was performed on the barium complex of a related podand and the Ba++ coordination number was found to be 10.