(10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylic acid | 115511-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylic acid
• 英文别名: (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dicarboxylic acid
• CAS: 115511-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: YHYLXFJMLAHALJ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 1,6-dinitro-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[a,d]环庚烯 、 二氧化碳 在 sodium 作用下， 生成 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylic acid 、 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10-carboxylic acid 、 (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylic acid 、 (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4