(10R,11R)-11-(({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10-yl)methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate | 198417-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10R,11R)-11-(({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10-yl)methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
• CAS: 198417-31-1
• 化学式: C₃₁H₃₀O₆S₂
• 分子量: 562.708
• InChiKey: CNYVTCYFFNWHCV-CONSDPRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-11-(({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10-yl)methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (10R,11R,1'S)-10,11-diethyl-5-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyliden-2'-thirrane)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Dibenzosuberane-Based Helicenes as Potential Chirochromic Optical Switches

  摘要：

  Three C-2-symmetric (10R,11R)-diethyl substituted dibenzosuberane (DBS)-based helicenes with varying steric and conjugation demands of their bottom fragments were synthesized. The X-ray analyses of their precursors-episulfides reveal the preferred conformation of the DBS skeleton possessing equatorially oriented ethyl groups at C-8 and C-9 positions. In all cases, the absolute configuration in the episulfide moiety is S, which can lead stereospecifically to the corresponding P helicenes after the reductive desulfurization of the episulfides. Only the helicene 7a with the bottom part derived from alpha-tetralone was found photoswitchable in reasonable time scale. Photoisomerization of the diastereomerically pure (10R,11R,P)-helicene (7a) at 280 nm led to virtually exclusive formation of the opposite M form-diastereomer 7a' (7a'/7a = 99.6/0.4). The preferential return of 7a' to 7a can be effected upon irradiation at 254 nm (7a'/7a = 33/67) or thermally at 130 degrees C (7a'/7a = 0/100). The photoinduced switching process amounts to a 133% difference in de (from 99.2% to -34%). The concomitant change of helicene chirality between these two diastereomeric photostationary states augurs well for their potential application as an optical switch in LC materials. To our knowledge, our system serves as the best chirochromic optical switch as compared to the examples possessing similar photochromic properties.

  DOI：

  10.1021/ja993297d
• 作为产物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (10R,11R)-11-(({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10-yl)methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4

文献信息

• Chiral Triarylcarbenium Ions in Asymmetric Mukaiyama Aldol Additions
  作者：Chien-Tien Chen、Shi-Deh Chao、Kuao-Chung Yen、Chung-Horng Chen、Iy-Chen Chou、Sang-Weng Hon

  DOI：10.1021/ja970900o

  日期：1997.11.1