(3S,4R)-3-benzyloxy-4-heptyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 892397-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-benzyloxy-4-heptyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-heptyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 892397-32-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: LUSNYGNGLJBZDR-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxy-4-heptyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-4-heptylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.082
• 作为产物：
  描述：

  [1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-4-heptyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.082

文献信息

• 4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)
  作者：Nilesh M. Shirode、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.082

  日期：2006.5

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.