methyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1224573-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1224573-55-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: RUIRCTOHZWIZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 air 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到methyl 4-[4-(methoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 DPP n 型共聚物中的甲基阻碍聚集和电荷传输各向异性

  摘要：

  比较研究了连接到二噻吩基二酮吡咯并吡咯 (ThDPPTh)/四氟苯 (F4) 共聚物上的单个甲基对光电和结构性能的影响。制备两种带有和不带有甲基的单体，并与二溴-F4直接芳基化缩聚，得到两种n型共聚物。具有甲基的不对称单体以～8g的规模制备。甲基的存在导致显着的主链扭转，大大提高了溶解度，并减少了溶液中的聚集。甲基还使熔点降低约 80 K，但不会消除结晶度。GIWAXS 探测的两种材料的薄膜均具有具有明显边缘方向的层状形态，表明它们具有有序倾向。然而，在通过偏心旋涂定向加工的甲基化共聚物薄膜中，发现电荷传输各向异性完全丧失，同时电子迁移率适度降低，为 10 –2 –10 –1 cm 2 / (V s)。研究表明，连接到共轭聚合物上的单个甲基可以对性能产生巨大影响，并且在共聚物结构中仔细放置可以有效地平衡与加工和性能相关的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c01790

文献信息

• Influence of Backbone Chlorination on the Electronic Properties of Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐Based Dimers
  作者：Ning Xue、Yuan Wei、Guowei Zhang、Lele Liu、Lei Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900142

  日期：2019.4

  devices. Herein we report a synthesis of thiophene‐based diketopyrrolopyrrole (DPP) dimers and their chlorinated counterparts by introducing a chlorine atom in the outer thiophene ring to investigate the influence of the chlorination on charge transport. The backbone chlorination lowers both the HOMO and the LUMO of the dimers and leads to a blue‐shift of maximum absorption in compared to unsubstituted

  由于微调了用于有机器件的共轭材料的电子性能，因此对π共轭主链的氯化反应引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在噻吩外环中引入氯原子来研究基于氯化噻吩的二酮吡咯并吡咯（DPP）二聚体及其氯化对应物，以研究氯化对电荷传输的影响。与未取代的对应物相比，主链氯化降低了二聚体的HOMO和LUMO，并导致最大吸收的蓝移。X射线分析表明，氯原子以相对较大的扭转角促使外噻吩环脱离了骨架的平面。氯化二聚体的一维填料呈滑动状，并装饰有多种分子间相互作用，由于卤素原子的负感应效应和正介晶效应的组合，这可能有助于低聚主链内的电荷传输。氯化二聚体在单晶OFET装置中的迁移率高达1.5 cm2  V -1  s -1，这是非氯化DPP二聚体的两倍。我们的结果表明，氯原子在引导非共价相互作用以锁定滑动的堆栈中起关键作用，从而使相邻分子之间实现电子耦合以实现有效的电荷传输。此外，我们的结果还表明，这些具有直正辛基链的DPP二
• [EN] PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010115767A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且它们在有机器件中的用途，例如二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池中的用途作为有机半导体。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Diketopyrrolopyrrole-based sensitizers for dye-sensitized solar cell applications: anchor engineering
  作者：Thomas W. Holcombe、Jun-Ho Yum、Yongjoo Kim、Kasparas Rakstys、Michael Grätzel

  DOI：10.1039/c3ta13643d

  日期：——

  A series of donor–chromophore–anchor (D–C–A) sensitizers comprising the diketopyrrolopyrrole (DPP) chromophore were synthesized and tested in both I3−/I− and Co[(bpy)]3+/2+ redox shuttle DSC devices. The dye series was strategically designed to elucidate structure–property relationships, concerning overall performance and compatibility with these two electrolytes. Selective fluorine incorporation improved I3−/I−-based DSC performance, while hindering performance with the positively charged cobalt-based redox shuttle. Incorporation of a pyridine heterocycle into the DPP chromophore increased spectral breadth, but decreased performance metrics for both electrolyte systems. These results are understood through detailed electrochemical, photophysical, and computational studies.

  我们合成了一系列由二酮吡咯并吡咯（DPP）发色团组成的供体-发色团-锚（D-C-A）敏化剂，并在 I3-/I- 和 Co[(bpy)]3+/2+ 氧化还原穿梭 DSC 器件中进行了测试。对染料系列进行了战略性设计，以阐明与这两种电解质的整体性能和兼容性有关的结构-性能关系。选择性掺入氟提高了基于 I3-/I- 的 DSC 性能，同时阻碍了带正电荷的钴基氧化还原穿梭器的性能。在 DPP 发色团中加入吡啶杂环增加了光谱广度，但降低了两种电解质系统的性能指标。通过详细的电化学、光物理和计算研究，我们可以理解这些结果。
• PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS SEMICONDUCTORS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20120095236A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  本发明涉及式(I)中所述取代基的化合物，其中所述取代基如权利要求1所定义，并且它们作为有机半导体在有机器件中的使用，例如二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池。式I的化合物具有优异的有机溶剂溶解性。当所述化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效能转换率、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMERS FOR USE IN ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3456756A2

  公开（公告）日：2019-03-20

  The present invention relates to a process of producing polymers of formula VII, polymers comprising a repeating unit of the formula II and their use as organic semiconductor in organic devices, especially an organic field effect transistor (OFET), or a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors.

  本发明涉及一种生产式 VII 聚合物、包含式 II 重复单元的聚合物的工艺，以及它们 在有机器件，特别是有机场效应晶体管（OFET）或包含二极管和/或有机场效应晶体管的器 件中作为有机半导体的用途。本发明的聚合物在有机溶剂中具有极佳的溶解性和优异的成膜性能。此外，在有机场效应晶体管中使用本发明的聚合物时，可以观察到较高的能量转换效率、出色的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或出色的稳定性。